3-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyne | 396721-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyne
• 英文别名: Dimethyl 2-[1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 2-[1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 396721-01-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄S₂Si₂
• 分子量: 424.689
• InChiKey: XBWSCUSXSGYYJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyne 在 air 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,9-bis(4-nitrophenyl)nona-1,3,6,8-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  基于炔间隔基的新型扩展四硫富瓦烯：合成和电子性质。

  摘要：

  合成了单和二炔基二硫富瓦烯的选择物，并用于构建具有hexa-2,4-diyne-1,6-diylidene或deca-2,4,6,8-tetrayne-1的扩展四硫富瓦烯（TTF），两个1,3-二硫环之间的10-二亚甲基间隔基。通过使用（E）-1,2-二乙炔（DEE）结构单元的逐步炔基支架，制备了在间隔物中总共包含18个C（sp）和C（sp（2））原子的扩展TTF。还通过钯催化的交叉偶联反应，通过噻吩间隔的TTF的有效合成，建立了乙炔二硫富烯模块的多功能性。已开发的合成方案可通过三种通用方式对扩展的TTF进行功能化：1）在富马烯核上的外围取代基，2）侧基连接至间隔基的炔基部分，3）涉及炔部分的钴簇。线性和非线性光学光谱显示了扩展的TTF的强发色特性。还报道了对这些化合物的广泛电化学研究和计算，以及X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3601::aid-chem3601>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  1,5-双(三甲硅烷基)五-1,4-二炔-3-酮 、 [4,5-Bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-yl](tributyl)phosphonium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以47%的产率得到3-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  基于炔间隔基的新型扩展四硫富瓦烯：合成和电子性质。

  摘要：

  合成了单和二炔基二硫富瓦烯的选择物，并用于构建具有hexa-2,4-diyne-1,6-diylidene或deca-2,4,6,8-tetrayne-1的扩展四硫富瓦烯（TTF），两个1,3-二硫环之间的10-二亚甲基间隔基。通过使用（E）-1,2-二乙炔（DEE）结构单元的逐步炔基支架，制备了在间隔物中总共包含18个C（sp）和C（sp（2））原子的扩展TTF。还通过钯催化的交叉偶联反应，通过噻吩间隔的TTF的有效合成，建立了乙炔二硫富烯模块的多功能性。已开发的合成方案可通过三种通用方式对扩展的TTF进行功能化：1）在富马烯核上的外围取代基，2）侧基连接至间隔基的炔基部分，3）涉及炔部分的钴簇。线性和非线性光学光谱显示了扩展的TTF的强发色特性。还报道了对这些化合物的广泛电化学研究和计算，以及X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3601::aid-chem3601>3.0.co;2-n

文献信息

• Tetrathiafulvalene–acetylene scaffolding: new π-electron systems for advanced materials
  作者：Mogens Brøndsted Nielsen、Nicolle N. P. Moonen、Paul Seiler、François Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1039/b105749a

  日期：——

  Novel extended tetrathiafulvalenes (TTFs) with hexa-2,4-diyne-1,6-diylidene spacers between the two 1,3-dithiole rings and laterally appended alkynyl moieties for one- and two-dimensional scaffolding were synthesised and investigated for their electronic properties.

  我们合成了在两个 1,3-二硫环之间具有六-2,4-二炔-1,6-二亚基间隔的新型扩展四硫杂戊烯（TTF），并对其电子特性进行了研究。
• Novel Extended Tetrathiafulvalenes Based on Acetylenic Spacers: Synthesis and Electronic Properties
  作者：Mogens Brøndsted Nielsen、Nils F. Utesch、Nicolle N. P. Moonen、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Simona Concilio、Stefano P. Piotto、Paul Seiler、Peter Günter、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3601::aid-chem3601>3.0.co;2-n

  日期：2002.8.16

  mono- and diacetylenic dithiafulvalenes was synthesized and employed for the construction of extended tetrathiafulvalenes (TTFs) with hexa-2,4-diyne-1,6-diylidene or deca-2,4,6,8-tetrayne-1,10-diylidene spacers between the two 1,3-dithiole rings. By stepwise acetylenic scaffolding using (E)-1,2-diethynylethene (DEE) building blocks, an extended TTF containing a total of 18 C(sp) and C(sp(2)) atoms in the

  合成了单和二炔基二硫富瓦烯的选择物，并用于构建具有hexa-2,4-diyne-1,6-diylidene或deca-2,4,6,8-tetrayne-1的扩展四硫富瓦烯（TTF），两个1,3-二硫环之间的10-二亚甲基间隔基。通过使用（E）-1,2-二乙炔（DEE）结构单元的逐步炔基支架，制备了在间隔物中总共包含18个C（sp）和C（sp（2））原子的扩展TTF。还通过钯催化的交叉偶联反应，通过噻吩间隔的TTF的有效合成，建立了乙炔二硫富烯模块的多功能性。已开发的合成方案可通过三种通用方式对扩展的TTF进行功能化：1）在富马烯核上的外围取代基，2）侧基连接至间隔基的炔基部分，3）涉及炔部分的钴簇。线性和非线性光学光谱显示了扩展的TTF的强发色特性。还报道了对这些化合物的广泛电化学研究和计算，以及X射线晶体学分析。