allyl (formylmethyl)methylcarbamate | 92143-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (formylmethyl)methylcarbamate
• 英文别名: N-<(allyloxy)carbonyl>-N-methylaminoacetaldehyde；allyl methyl(2-oxoethyl)carbamate；Prop-2-en-1-yl methyl(2-oxoethyl)carbamate；prop-2-enyl N-methyl-N-(2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 92143-84-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: QREMFPCCVXCMFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (formylmethyl)methylcarbamate 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-<1-(pivaloyloxy)-2-<<(allyloxy)carbonyl>methylamino>ethyl>-4-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the amaryllidaceae alkaloids (.+-.)-hemanthidine and (.+-.)-pretazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a013
• 作为产物：
  描述：

  N-[(allyloxy)carbonyl]-N-methylaminoacetaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到allyl (formylmethyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the amaryllidaceae alkaloids (.+-.)-hemanthidine and (.+-.)-pretazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a013

文献信息

• Synthesis, Antiviral Potency, in Vitro ADMET, and X-ray Structure of Potent CD4 Mimics as Entry Inhibitors That Target the Phe43 Cavity of HIV-1 gp120
  作者：Francesca Curreli、Young Do Kwon、Dmitry S. Belov、Ranjith R. Ramesh、Alexander V. Kurkin、Andrea Altieri、Peter D. Kwong、Asim K. Debnath

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00179

  日期：2017.4.13

  entry antagonist, NBD-11021, we present in this study the rational design and synthesis of 60 new analogues and determination of their antiviral activity in a single-cycle and a multicycle infection assay to derive a comprehensive structure–activity relationship (SAR). Two of these compounds, NBD-14088 and NBD-14107, showed significant improvement in antiviral activity compared to the lead entry antagonist

  为了优化HIV-1进入前导拮抗剂NBD-11021，我们在本研究中提出了60种新类似物的合理设计和合成，并在单周期和多周期感染试验中确定了其抗病毒活性，从而得出了一种新的抗病毒药物。全面的结构－活动关系（SAR）。在针对一大批Env假型病毒的单周期分析中，与先导进入拮抗剂相比，其中两种化合物NBD-14088和NBD-14107在抗病毒活性方面显示出显着改善。相似化合物NBD-14010的X射线结构证实了新设计化合物的结合模式。这些化合物的体外ADMET谱与最有效的附着抑制剂BMS-626529相当，后者的前药目前正在接受III期临床试验。
• Total syntheses of the Amaryllidaceae alkaloids (.+-.)-haemanthidine and (.+-.)-pretazettine
  作者：Stephen F. Martin、Steven K. Davidsen

  DOI：10.1021/ja00333a061

  日期：1984.10
• Total syntheses of the amaryllidaceae alkaloids (.+-.)-hemanthidine and (.+-.)-pretazettine
  作者：Stephen F. Martin、Steven K. Davidsen、Thomas A. Puckette

  DOI：10.1021/jo00386a013

  日期：1987.5