N-tert-butoxycarbonyl-2-n-butyl-6-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-4-pyridone | 1150104-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-2-n-butyl-6-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-4-pyridone
• 英文别名: Tert-butyl 2-butyl-6-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1150104-04-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: GVQHEXWOSMRANN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-methyl-2,3-dihydro-N-tert-butoxycarbonyl-4-pyridone 、 N-tert-butoxycarbonyl-4-pyridone 在 copper(II) cyanide 、 lithium chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以37%的产率得到2-n-butyl-2,3-dihydro-N-tert-butoxycarbonyl-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  N-氨基甲酰基-4-吡啶酮与有机金属试剂的共轭加成反应

  摘要：

  N-氨基甲酰基-4-吡啶酮与有机铜酸酯和有机锌酸酯进行共轭加成反应，得到2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮，为取代的哌啶和哌啶酮提供了直接的合成方法。用铜催化的二烷基铜酸锂，烷基氰基铜酸盐，RLi / CuCN（0.3当量）和三烷基锌酸盐可实现良好至优异的共轭加合物收率。在格氏试剂的共轭加成中的铜催化提供适量的共轭加合物。富含对映体的亚磷酰胺配体以91.5：8.5的er促进铜催化的Et 2 Zn与N-氨基甲酰基-4-吡啶酮的共轭加成。

  DOI：

  10.1021/jo900327q

文献信息

• Conjugate Addition Reactions of <i>N</i>-Carbamoyl-4-Pyridones with Organometallic Reagents
  作者：R. Karl Dieter、Fenghai Guo

  DOI：10.1021/jo900327q

  日期：2009.5.15

  N-Carbamoyl-4-pyridones undergo conjugate addition reactions with organocuprates and organozincates to afford 2-substituted-2,3-dihydro-4-pyridones providing a direct synthetic approach to substituted piperidines and piperidones. Good to excellent yields of conjugate adducts are achieved with lithium dialkylcuprates, alkylcyanocuprates, RLi/CuCN (0.3 equiv), and trialkylzincates with copper catalysis

  N-氨基甲酰基-4-吡啶酮与有机铜酸酯和有机锌酸酯进行共轭加成反应，得到2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮，为取代的哌啶和哌啶酮提供了直接的合成方法。用铜催化的二烷基铜酸锂，烷基氰基铜酸盐，RLi / CuCN（0.3当量）和三烷基锌酸盐可实现良好至优异的共轭加合物收率。在格氏试剂的共轭加成中的铜催化提供适量的共轭加合物。富含对映体的亚磷酰胺配体以91.5：8.5的er促进铜催化的Et 2 Zn与N-氨基甲酰基-4-吡啶酮的共轭加成。