5-(4-bromophenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-Bromophenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₅H₈BrF₃N₂O
• 分子量: 369.141
• InChiKey: SKPMGVIWAPNVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄胺肟 、 4-溴苄硫醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44 %的产率得到5-(4-bromophenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下硫醇促进分子间环化合成包括噻唑芬在内的 1,2,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种简单高效的一锅式分子间环化反应，用于由偕胺肟和苄硫醇合成 1,2,4-恶二唑，其中苄硫醇不仅充当反应物，而且充当有机催化剂。对照实验证明硫醇底物可以促进脱氢芳构化步骤。产率高、官能团多样性、不含过渡金属、不含额外氧化剂、条件温和是其重要的实用特点。此外，该方案为合成市售广谱杀线虫剂 tioxazafen 提供了一种有效的替代方法。

  DOI：

  10.1039/d3ob00770g