5-氨基-3-苯胺基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 61485-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-3-苯胺基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-3-phenylaminopyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5(3)-Amino-3(5)-anilino-pyrazol-4-carbonsaeureethylester；ethyl 5-amino-3-anilino-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 61485-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: XMIVVTMMJFGUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5,5'-Diamino-3,3'-dianilino-1,1'-bipyrazol-4,4'-dicarbonsaeurediethylester	82685-14-1	C24H26N8O4	490.522

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 5-amino-3-anisidinepyrazole-4-carboxylic acid	——	C11H12N4O2	232.242
  ——	5,5'-Diamino-3,3'-dianilino-1,1'-bipyrazol-4,4'-dicarbonsaeurediethylester	82685-14-1	C24H26N8O4	490.522

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-苯胺基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 lead dioxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到2-Amino-4H-pyrazolo<1,5-a>benzimidazol-3-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Kluge, Ralph; Schulz, Manfred; Pobisova, Miroslava, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1729 - 1734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-phenylamino-3-(methylthio)acrylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氨基-3-苯胺基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  药物化学中的 S-糖苷：氰基乙硫糖苷及其吡唑衍生物的新合成

  摘要：

  摘要 2-氰基乙烯-1-硫醇钠盐与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡糖-和吡喃半乳糖基溴化物的一锅反应提供了一类新的氰基乙烯硫糖苷。转化为相应的 5-氨基吡唑证实了这些氰基乙烯硫糖苷的 E 构型。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1257807

文献信息

• Highly selective and efficient synthesis of 3-arylamino-substituted 5-aminopyrazole-4-carboxylates under microwave irradiation
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Rowena Xin Yi Gan、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.028

  日期：2017.2

  An improved microwave-assisted method was developed for the preparation of ethyl 5-aminopyrazole carboxylates from ethyl 2-cyano-3-methylthioacrylates and hydrazine. It was shown that using microwave irradiation significantly reduced the reaction time and improved the process selectivity and yield. The reaction proved to be reproducible in different microwave reactors and on large scale, affording

  开发了一种改进的微波辅助方法，用于从2-氰基-3-甲基硫代丙烯酸乙酯和肼制备5-氨基吡唑甲酸乙酯。结果表明，使用微波辐照显着减少了反应时间并提高了工艺选择性和收率。事实证明该反应在不同的微波反应器中可大规模再现，以高收率和纯度提供所需的产物。3-芳基氨基取代的5-氨基吡唑-4-羧酸盐的代表性文库已成功制备，以评估该方法的范围。
• A new microwave-assisted, three-component reaction of 5-aminopyrazole-4-carboxylates: Selective synthesis of substituted 5-aza-9-deaza-adenines
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Nathan R. Halcovitch、Edward R.T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.054

  日期：2018.4

  A series of 5-aza-9-deaza- analogues of purine was effectively prepared using highly selective annulation of 1,3,5-triazine ring onto 5-aminopyrazole-4-carboxylates via a one-pot, multicomponent, microwave-assisted approach. The products were obtained in good yields and high purity. This catalyst-free method was demonstrated to be scalable and highly reproducible in different microwave reactors. Some

  通过一锅，多组分，微波辅助方法，将1,3,5-三嗪环高选择性环合到5-氨基吡唑-4-羧酸酯上，可以有效地制备一系列嘌呤的5-aza-9-deaza-类似物。以高收率和高纯度获得产物。事实证明，这种无催化剂的方法在不同的微波反应器中具有可扩展性和高度重现性。使用动态NMR光谱和X射线晶体学对制备的化合物的某些结构特征进行了详细研究。
• One‐Pot Synthesis and Antiproliferative Activity of Highly Functionalized Pyrazole Derivatives
  作者：Matteo Lusardi、Chiara Rotolo、Marco Ponassi、Erika Iervasi、Camillo Rosano、Andrea Spallarossa

  DOI：10.1002/cmdc.202100670

  日期：2022.3.4

  one-pot, regioselective and versatile procedure was developed for the synthesis of a series of highly functionalized pyrazole derivatives. The compounds were tested for antiproliferative activity on a panel of tumour and normal cells. 5-anilino-4-nitrile-3-phenyl pyrazoles emerged as the most promising derivatives, and compound 23 selectively inhibited the growth of estrogen-dependent SKMEL-28 and HeLa

  开发了一种一锅法、区域选择性和通用的方法来合成一系列高度官能化的吡唑衍生物。测试了这些化合物对一组肿瘤和正常细胞的抗增殖活性。5-苯胺-4-腈-3-苯基吡唑是最有希望的衍生物，化合物23选择性地抑制雌激素依赖性SKMEL-28和HeLa细胞的生长。对接模拟计算了 ERα- 23和 ERβ- 23复合物的微摩尔K i值，表明雌激素受体是这一系列吡唑的潜在生物学靶标。
• Novel Cyanoketene <i>N</i>,<i>S</i>‐Acetals and Pyrazole Derivatives using Potassium 2‐Cyanoethylene‐1‐thiolates
  作者：Galal H. Elgemeie、Ahmed H. Elghandour、Ghada W. Abd Elaziz

  DOI：10.1080/00397910701473317

  日期：2007.8.1

  Abstract Novel ketene N,S‐acetals 3 were readily prepared by the reaction of cyanoacetamide or cyanothioacetamide with phenylisothiocyanate in the presence of potassium hydroxide, followed by alkylation of the produced salts with methyl iodide. The reaction of compounds 3 with hydrazines afforded different substituted pyrazoles 6.

  摘要 通过氰基乙酰胺或氰基硫代乙酰胺与异硫氰酸苯酯在氢氧化钾存在下反应，然后用甲基碘对生成的盐进行烷基化，可以很容易地制备新型乙烯酮 N,S-缩醛 3。化合物 3 与肼反应得到不同的取代吡唑 6。
• Utility of 1‐Chloro‐3,4‐dihydronaphthalene‐2‐carboxaldehyde in the Synthesis of Novel Heterocycles with Pharmaceutical Interest
  作者：Samir Bondock、Wesam Khalifa、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1080/00397910600591763

  日期：2006.6.1

  Abstract Ethyl α‐cyano‐β‐(1‐chloro‐3,4‐dihydronaphthalene‐2‐yl) acrylate (2) was prepared by the Knoevenagel condensation of 1 with ethyl cyanoacetate. Compound 2 was used as the key intermediate to prepare Schiff bases (3a, b), benzo[c]acridine (4), naphthyl thiopyrimidine (5), and pyrazolo[2,3‐a]‐benzo[h]quinazoline (6) derivatives through its reaction with hydrazines, p‐ansidine, thiourea, and 3

  摘要 α-氰基-β-(1-氯-3,4-二氢萘-2-基)丙烯酸乙酯 (2) 通过 1 与氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合制备。化合物2作为关键中间体制备了席夫碱(3a, b)、苯并[c]吖啶(4)、萘基硫代嘧啶(5)和吡唑并[2,3-a]-苯并[h]喹唑啉(6 ) 分别与肼、对苯胺、硫脲和 3,5-二氨基-4-苯基偶氮吡唑反应生成衍生物。1 与马尿酸的碱催化环缩合反应得到恶唑酮衍生物 (7)。化合物7与苯胺反应得到咪唑酮衍生物(9)。用不同类型的二氨基吡唑处理化合物 1 得到 6,7-二氢-吡唑并[2,3-a]-苯并[h]喹唑啉（10-13）衍生物。