5-[2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde | 146823-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 146823-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: ZXADMJYHANXTGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计高荧光远红外和近红外四氮嗪生物正交探针的一般策略

  摘要：

  在生物医学成像应用中，强烈需求以近红外波长发射的高度荧光的四嗪生物正交探针。在这里，我们已经开发出一种在原位形成新型Huaxi-Fluor探针的调色板的策略，当形成生物正交反应产物哒嗪时，其荧光增加数百倍。所得探针显示出大的斯托克斯位移和高量子产率。通过操纵荧光团骨架中的共轭长度和推拉强度，可以将发射波长从556 nm微调到728 nm。具有高度光稳定性和生物相容性的探针适用于可视化活细胞中的细胞器，而无需清洗步骤，也适用于通过双光子激发将活体小动物中的肿瘤成像至500μm的深度。

  DOI：

  10.1002/anie.202011544
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基噻吩 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  推挽式二苯乙烯基苯硝基衍生物的合成，光谱性质和光性能

  摘要：

  六种新颖的不对称2,5-二苯乙烯基呋喃，2,5-二苯乙烯基噻吩和2,6-二苯乙烯基吡啶衍生物，在一侧带有一个电子受体（p-硝基）基团，并带有一个电子供体（p-甲氧基或p已制备了另一侧的-（二甲基氨基）基团。测量了实验吸收性能，并将其与计算参数进行了比较。理论和实验结果表明，一种构象异构体（压缩的异构体）在所有化合物中普遍存在。还将这些供体/受体二取代化合物的测量的辐射和反应弛豫性能与先前研究的未取代类似物进行了比较。施主/受主基团的存在导致基态和激发态的电荷转移特性显着增加，并导致吸收光谱的强烈红移，该效应可用于材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.06.009

文献信息

• New Uncharged 2-Thienostilbene Oximes as Reactivators of Organophosphate-Inhibited Cholinesterases
  作者：Milena Mlakić、Tena Čadež、Danijela Barić、Ivana Puček、Ana Ratković、Željko Marinić、Kornelija Lasić、Zrinka Kovarik、Irena Škorić

  DOI：10.3390/ph14111147

  日期：——

  comprises an antimuscarinic drug and an oxime reactivator of the inhibited enzyme. Oximes in use have quaternary nitrogens, and therefore poorly cross the brain–blood barrier. In this work, we synthesized novel uncharged thienostilbene oximes by the Wittig reaction, converted to aldehydes by Vilsmeier formylation, and transformed to the corresponding uncharged oximes in very high yields. Eight trans,anti-

  作为神经毒剂和杀虫剂的有机磷 (OP) 对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制会损害外周和中枢神经系统 (CNS) 中的正常胆碱能神经信号转导，从而导致胆碱能危象。治疗包括抗毒蕈碱药物和被抑制酶的肟再活化剂。使用中的肟含有季氮，因此很难穿过脑血屏障。在这项工作中，我们通过 Wittig 反应合成了新型不带电荷的噻吩并芪肟，通过 Vilsmeier 甲酰化转化为醛，并以非常高的产率转化为相应的不带电荷的肟。八反、反和反、同肟的异构体作为神经毒剂抑制的 AChE 和 BChE 的再活化剂进行了测试。四种衍生物在两小时内重新激活环沙林抑制的 BChE 高达 70%，对接研究证实了它们与环沙林抑制的 BChE 活性位点的有效相互作用。基于 AChE 和 BChE 对所有选定肟的中等结合亲和力，并在计算机上评估了 ADME 在亲脂性和 CNS 活性方面​​的特性，这些化合物呈现出一类新的肟，具有进一步开发
• Difunctionalized dyes for DSSCs based on two different scaffolds: p-tert-butylcalix[4]arene or isophthalic acid
  作者：Isolda Duerto、Daniel Barrios、Javier Garín、Jesús Orduna、Belén Villacampa、María-Jesús Blesa

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108530

  日期：2020.11

  Novel DSSCs (Dye Sensitized Solar Cells) have been developed with difunctionalized dyes, which are based on isophthalic acid or 4-tert-butylcalix[4]arene as scaffold and N,N-dialkylaniline as electrondonor connected to thiophene as π-spacer. This heteroaromatic ring has been used because of its thermal stability and adequate charge transfer. The use of 4-tert-butylcalix[4]arene has given rise a considerable

  已经开发了具有双官能化染料的新型DSSC（染料敏化太阳能电池），该染料基于间苯二甲酸或4-叔丁基杯[4]芳烃作为骨架，N，N-二烷基苯胺作为电子给体，与噻吩连接作为π-间隔基。该杂芳族环由于其热稳定性和足够的电荷转移而被使用。4叔的使用相对于单个染料，丁基丁基杯[4]芳烃使该双官能化染料的摩尔消光系数显着提高，这使其易于在低发光度条件下使用。所有染料均已完全鉴定。已确定使用或不使用共吸附物（鹅去氧胆酸）制备的器件的光电化学性能。当添加共吸附物时，用间苯二甲酸和4-叔丁基杯[4]芳烃制备的太阳能电池的功率转换效率分别为6.0％和6.3％；此类设备在长达1000小时的情况下也显示出良好的长期稳定性。
• Synthesis, spectral properties and photobehaviour of push–pull distyrylbenzene nitro-derivatives
  作者：I. Kikaš、B. Carlotti、I. Škorić、M. Šindler-Kulyk、U. Mazzucato、A. Spalletti

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.06.009

  日期：2012.9

  Six novel asymmetric 2,5-distyryl-furan, 2,5-distyryl-thiophene and 2,6-distyrylpyridine derivatives, bearing an electron acceptor (p-nitro) group at one side and an electron donor (p-methoxy or p-dimethylamino) group at the other side, have been prepared. The experimental absorption properties have been measured and compared with the computed parameters. Theoretical and experimental results indicate

  六种新颖的不对称2,5-二苯乙烯基呋喃，2,5-二苯乙烯基噻吩和2,6-二苯乙烯基吡啶衍生物，在一侧带有一个电子受体（p-硝基）基团，并带有一个电子供体（p-甲氧基或p已制备了另一侧的-（二甲基氨基）基团。测量了实验吸收性能，并将其与计算参数进行了比较。理论和实验结果表明，一种构象异构体（压缩的异构体）在所有化合物中普遍存在。还将这些供体/受体二取代化合物的测量的辐射和反应弛豫性能与先前研究的未取代类似物进行了比较。施主/受主基团的存在导致基态和激发态的电荷转移特性显着增加，并导致吸收光谱的强烈红移，该效应可用于材料科学中的潜在应用。
• A General Strategy to Design Highly Fluorogenic Far‐Red and Near‐Infrared Tetrazine Bioorthogonal Probes
  作者：Wuyu Mao、Jie Tang、Liqun Dai、Xinyu He、Jie Li、Larry Cai、Ping Liao、Ruotian Jiang、Jingwei Zhou、Haoxing Wu

  DOI：10.1002/anie.202011544

  日期：2021.2

  Highly fluorogenic tetrazine bioorthogonal probes emitting at near‐infrared wavelengths are in strong demand for biomedical imaging applications. Herein, we have developed a strategy for forming a palette of novel Huaxi‐Fluor probes in situ, whose fluorescence increases hundreds of times upon forming the bioorthogonal reaction product, pyridazine. The resulting probes show large Stokes shifts and high

  在生物医学成像应用中，强烈需求以近红外波长发射的高度荧光的四嗪生物正交探针。在这里，我们已经开发出一种在原位形成新型Huaxi-Fluor探针的调色板的策略，当形成生物正交反应产物哒嗪时，其荧光增加数百倍。所得探针显示出大的斯托克斯位移和高量子产率。通过操纵荧光团骨架中的共轭长度和推拉强度，可以将发射波长从556 nm微调到728 nm。具有高度光稳定性和生物相容性的探针适用于可视化活细胞中的细胞器，而无需清洗步骤，也适用于通过双光子激发将活体小动物中的肿瘤成像至500μm的深度。