(R)-N-benzyl-1-phenoxypropan-2-amine | 46922-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-1-phenoxypropan-2-amine
• 英文别名: (2R)-N-benzyl-1-phenoxypropan-2-amine
• CAS: 46922-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: NALYHQULUSZTJF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-1-phenoxypropan-2-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[benzyl-[(2R)-1-phenoxypropan-2-yl]amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Chiral aziridine ring opening: facile synthesis of (R)-mexiletine and (R)-phenoxybenzamine hydrochloride

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of chiral drugs (R)-mexiletine 1, an anti-arrhythmic drug and (R)-phenoxybenzamine hydrochloride 2, an anti-hypertensive drug has been described via controlled reductive ring opening of chiral aziridine as a key step. The target compounds 1 and 2 were obtained in overall yields of 34% and 10.5%, respectively. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.032
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苯氧甲基环氧乙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (R)-N-benzyl-1-phenoxypropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A facile enantioselective synthesis of enantiomerically pure (R)-phenoxybenzamine hydrochloride using the hydrolytic kinetic resolution method

  摘要：

  A practical and highly efficient enantioselective synthesis of (R)-phenoxybenzamine hydrochloride has been described for the first time using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide as a key step and source of chirality. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.011

文献信息

• Discovery of an Imine Reductase for Reductive Amination of Carbonyl Compounds with Sterically Challenging Amines
  作者：Fei-Fei Chen、Xue-Feng He、Xin-Xin Zhu、Zhi Zhang、Xin-Yuan Shen、Qi Chen、Jian-He Xu、Nicholas J. Turner、Gao-Wei Zheng

  DOI：10.1021/jacs.2c11354

  日期：——

  structurally diverse amines is of fundamental significance in the pharmaceutical industry due to the ubiquitous presence of amine motifs in biologically active molecules. Biocatalytic reductive amination for amine production has attracted great interest owing to its synthetic advantages. Herein, we report the direct synthesis of a wide range of sterically demanding secondary amines, including several

  由于生物活性分子中普遍存在胺基序，结构多样的胺的合成在制药工业中具有根本意义。用于胺生产的生物催化还原胺化由于其合成优势而引起了人们的极大兴趣。在此，我们报道了通过使用亚胺还原酶对羰基底物和大胺亲核试剂进行还原胺化，直接合成了各种空间要求较高的仲胺，包括几种重要的活性药物成分和药物中间体。该路线成功的关键是从卡门贝尔青霉中鉴定出具有不寻常底物特异性的亚胺还原酶及其进一步的工程设计，从而能够适应各种空间要求高的胺亲核试剂，包括直链烷基和（杂）芳族（氧基）烷基取代基和最终胺产物的形成，转化率高达 >99%。该生物催化路线的实用性已通过其在抗甲状旁腺功能亢进药物西那卡塞的制备合成中的应用得到证明。
• Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5269-5271
  作者：

  DOI：——

  日期：——