3-benzyl-2-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1228040-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-2-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-benzyl-2-(3-chlorophenyl)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine；3-Benzyl-2-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1228040-35-4
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂
• 分子量: 318.805
• InChiKey: VYRTUYAHFZKODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-benzyl-2-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔醇与 2-氨基吡啶的串联胺化/环异构化作为制备咪唑 [1,2-a] 吡啶的便捷途径

  摘要：

  通过芳基炔丙醇与 2-氨基吡啶的直接胺化及其随后的分子内环异构化，探索了一种导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶的新串联路线。已开发出 ZnCl2 / CuCl 系统来促进这种转化，从而以中等至良好的产率生成各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101053

文献信息

• InBr3-catalyzed three-component, one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：B.V. Subba Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.110

  日期：2011.11

  Indium(III) bromide has been used for the first time for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in a one-pot operation from 2-aminopyridine, aldehydes, and alkynes. InBr3 was found to be more effective for the activation of both alkyne and imine derived from aryl aldehyde and 2-aminopyridine.

  溴化铟（III）首次用于由一锅操作由2-氨基吡啶，醛和炔烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。发现InBr 3对于活化衍生自芳基醛和2-氨基吡啶的炔烃和亚胺都更有效。
• General and Efficient Copper-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction towards Imidazoheterocycles: One-Pot Synthesis of Alpidem and Zolpidem
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.200907291

  日期：2010.4.1

  Three is not a crowd: A method for the construction of imidazopyridine, imidazoquinoline, and imidazoisoquinoline frameworks has been developed. The synthetic utility of this method was demonstrated in a highly efficient one‐pot synthesis of the drugs alpidem and zolpidem (see scheme).

  三不群：开发了咪唑并吡啶、咪唑并喹啉和咪唑并异喹啉骨架的构建方法。该方法的合成效用在药物阿吡坦和唑吡坦的高效一锅合成中得到了证明（见方案）。
• Cu–Mn spinel oxide catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines through domino three-component coupling and 5-exo-dig cyclization in water
  作者：Jaideep B. Bharate、Santosh K. Guru、Shreyans K. Jain、Samdarshi Meena、Parvinder Pal Singh、Shashi Bhushan、Baldev Singh、Sandip B. Bharate、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c3ra42046a

  日期：——

  of therapeutically important and structurally diverse imidazo[1,2-a]pyridines using recyclable bimetallic Cu–Mn spinel oxide catalyst in aqueous medium has been developed. The Cu–Mn catalyzed domino three-component coupling of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes followed by 5-exo-dig cycloisomerization produced desired imidazo[1,2-a]pyridines in good yields. The efficiency of this protocol could

  已开发出一种在水介质中使用可回收的双金属 Cu-Mn 尖晶石氧化物催化剂，有效且环保地合成具有治疗意义且结构多样的咪唑并[1,2-a] 吡啶。Cu-Mn 催化的 2-氨基吡啶、醛和炔烃的多米诺三组分偶联，然后是 5-exo-dig 环异构化，以良好的收率产生所需的咪唑并[1,2-a]吡啶。该协议的效率可归因于这些金属在双金属 Cu-Mn 催化剂中以多种氧化态（Cu2+、Mn2+、Mn3+ 和 Mn4+）的存在。与以前的报告相比，该协议的优点包括使用水性介质、可回收催化剂、更短的反应时间和不需要任何添加剂。这是第一种利用水作为反应介质合成咪唑并[1,2-a]吡啶的方法。
• Simple and Efficient One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines Catalyzed by Magnetic Nano-Fe3O4–KHSO4·SiO2
  作者：Krishna Singh、Tirumaleswararao Guntreddi、Bharat Allam

  DOI：10.1055/s-0032-1317323

  日期：——

  The present report highlights a magnetic nano-Fe3O4–KHSO4·SiO2 catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines. The synthetic strategy adopted is expedient, versatile, and offers good to excellent yields from readily available starting materials.

  本报告重点介绍了磁性纳米 Fe3O4–KHSO4·SiO2 催化合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶。所采用的合成策略是方便的、通用的，并且从容易获得的起始材料中提供了良好到极好的收率。
• Synthesis of imidazo[1,2a]pyridines via three-component reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes
  作者：Ping Liu、Li-song Fang、Xinsheng Lei、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.139

  日期：2010.9

  A novel three-component reaction towards the synthesis of imidazo[1,2a]pyridines was independently developed based on 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes, and thereby imidazo[1,2a]pyridines were obtained in acceptable yields by the CuSO4/TsOH catalyzed three-component reaction.

  向咪唑并[1,2的合成一种新型三组分反应一]吡啶是独立的基础上研制2-氨基吡啶，醛和炔烃，从而咪唑并[1,2一个在由硫酸铜可接受的产率得到〕吡啶/ TsOH催化三组分反应。