2(R)-Isobutylsuccinic acid 4-allylester 2-tert-butyl ester | 191403-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2(R)-Isobutylsuccinic acid 4-allylester 2-tert-butyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-prop-2-enyl (2R)-2-(2-methylpropyl)butanedioate
• CAS: 191403-53-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: SIDIRIZFRLRPKK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-Isobutylsuccinic acid 4-allylester 2-tert-butyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2S-Allyl-3R-isobutyl-succinic acid-4-tert-butyl ester 、 2(R)-Allyl-3(R)-isobutylsuccinic acid 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of the Ireland-Claisen Rearrangement in the Synthesis of 2,3-Disubstituted Succinates

  摘要：

  爱尔兰-克莱森重排法被用于一种方便的一锅立体选择性合成2,3-二取代琥珀酸酯（1）的方法中。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1703
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R)-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopentan-2-yl]propanedioic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2(R)-Isobutylsuccinic acid 4-allylester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of the Ireland-Claisen Rearrangement in the Synthesis of 2,3-Disubstituted Succinates

  摘要：

  爱尔兰-克莱森重排法被用于一种方便的一锅立体选择性合成2,3-二取代琥珀酸酯（1）的方法中。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1703

文献信息

• PREPARATION OF ALLYL SUCCINATE DERIVATIVES AND STARTING MATERIALS THEREFOR
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0874799A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US5936116A
  申请人：——

  公开号：US5936116A

  公开（公告）日：1999-08-10
• [EN] PREPARATION OF ALLYL SUCCINATE DERIVATIVES AND STARTING MATERIALS THEREFOR<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES ALLYLE SUCCINATE ET MATIERES PREMIERES POUR CETTE PREPARATION
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1997018183A1

  公开（公告）日：1997-05-22

  (EN) A process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R2 is a (C1-C6)alkyl, (C2-C6)alkenyl, (C2-C6)alkynyl, phenyl(C1-C6)alkyl, heteroaryl(C1-C6)alkyl, cycloalkyl(C1-C6)alkyl or cycloalkenyl(C1-C6)alkyl group, any one of which may be optionally substituted by one or more substituents selected from (C1-C6)alkyl, -O(C1-C6)alkyl, -S(C1-C6)alkyl, halo and cyano (-CN); and R7 is a carboxylic acid protecting group, which process comprises the internal molecular rearrangement of an allyl carboxylate compound of formula (II) wherein R2 and R7 are as defined in relation to formula (I) to form the desired compound of formula (I). Compounds (I) are intermediates for the preparation of Matrix metaloproteinase inhibitors.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de composés de la formule (I). Dans cette formule, R2 est un (C1-C6)alkyle, (C2-C6)alcényle, (C2-C6)alcynyle, phényl(C1-C6)alkyle, hétéroaryl(C1-C6)alkyle, cycloalkyl(C1-C6)alkyle ou cycloalcényl(C1-C6)alkyle, ces groupes pouvant tous porter un ou plusieurs substituants choisis parmi (C1-C6)alkyle, -O(C1-C6)alkyle, -S(C1-C6)alkyle, halo, cyano (-CN); et R7 ont la même définition que dans la formule (I). Ce produit est obtenu par un réarangement moléculaire interne d'un allyle carboxylate de la formule (II) dans laquelle R2 et R7 ont la même définition que dans la formule (I). Les composés (I) sont des intermédiaires utiles pour la préparation d'inhibiteurs de métalloprotéinases matricielles.
• Use of the Ireland-Claisen Rearrangement in the Synthesis of 2,3-Disubstituted Succinates
  作者：Lisa M. Pratt、Stephen A. Bowles、Sally F. Courtney、Christopher Hidden、Christopher N. Lewis、Fionna M. Martin、Richard S. Todd

  DOI：10.1055/s-1998-1703

  日期：1998.5

  The Ireland-Claisen rearrangement was employed in a convenient one-pot stereoselective procedure for the synthesis of 2,3-disubstituted succinates (1).

  爱尔兰-克莱森重排法被用于一种方便的一锅立体选择性合成2,3-二取代琥珀酸酯（1）的方法中。