2-[(2R)-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopentan-2-yl]propanedioic acid | 191403-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2R)-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopentan-2-yl]propanedioic acid
• CAS: 191403-58-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: NCLMTTFDZJSJAU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopentan-2-yl]propanedioic acid 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-isobutylsuccinic acid-1-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of the Ireland-Claisen Rearrangement in the Synthesis of 2,3-Disubstituted Succinates

  摘要：

  爱尔兰-克莱森重排法被用于一种方便的一锅立体选择性合成2,3-二取代琥珀酸酯（1）的方法中。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1703
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dibenzyl 2-tert-butyl (2R)-4-methylpentane-1,1,2-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(2R)-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopentan-2-yl]propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Michael addition of benzylamines to homochiral methylenebutanedioates

  摘要：

  将苄胺与同手性的亚甲基丁二酸酯 10 进行迈克尔加成，可得到加合物 11，收率高，立体选择性强。在甲醇中进行反应后，得到的(2R,3R)非对映异构体 11 的立体选择性为 88%，在重结晶伯胺衍生物 13 后，立体选择性提高到 98%。在壬烷溶剂中进行反应时，非对映异构体的比例发生了逆转，在四氢呋喃中得到的(2R,3S)非对映异构体 12 的de 为 40%。迈克尔加合物 11 是在动力学控制下形成的。伯胺 15 是合成新型基质金属蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a907060e

文献信息

• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1999048881A1

  公开（公告）日：1999-09-30

  (EN) 2S-[(5-Dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl)-methyl-amino]-methyl}-5-methyl-3R-(morpholine-4-carbonyl)-hexanoic acid hydroxyamide and similar compounds are matrix metalloproteinase inhibitors.(FR) L'invention se rapporte à un hydroxyamide d'acide 2S-([(5-diméthylaminonaphtalène-1-sulfonyl)-méthyl-amino]-méthyl)-5-méthyl-3R-(morpholine-4-carbonyl)-hexanoïque ainsi qu'à des composés analogues qui sont des inhibiteurs de métalloprotéases matricielles.

  2S-3R-么orpholine-4-carbonyl-5-甲基- (5-二甲氨-1-丙基硫fonyl-7-氨基-苯并环甲基)苯并-outsime酸羟胺及其类似物是金属蛋白酶抑制剂。
• PREPARATION OF ALLYL SUCCINATE DERIVATIVES AND STARTING MATERIALS THEREFOR
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0874799A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Vernalis (Oxford) Ltd

  公开号：EP0934292B1

  公开（公告）日：2006-03-15
• US5936116A
  申请人：——

  公开号：US5936116A

  公开（公告）日：1999-08-10
• US6022873A
  申请人：——

  公开号：US6022873A

  公开（公告）日：2000-02-08