(+/-)-3-epi-dihydrocorynantheol | 483-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-epi-dihydrocorynantheol
• 英文别名: 2-[(2S,3S,12bS)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]ethanol
• CAS: 483-27-2；2270-72-6；4695-99-2；4697-70-5；15218-28-7；15218-29-8；23107-07-5；23107-08-6；55903-44-1；141846-19-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: KBMIVGVAJKVWBU-LBTNJELSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-epi-dihydrocorynantheol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 118.0h， 以62.5%的产率得到柯楠-17-醇
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Kanaya, Naoaki; Honda, Toshio, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1937 - 1946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[(2R,3S,12bS)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]propanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-3-epi-dihydrocorynantheol
  参考文献：
  名称：

  （±）-hirsutine和相关Corynanthé生物碱的立体选择性全合成

  摘要：

  在完全立体选择的序列中，已经通过新型的环戊二酮二聚体合成了二氢次磺基鸟嘌呤糖苷配基的类似物，并将其转化为四环吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1039/c39840000847

文献信息

• New approaches to Corynanthe alkaloids involving the conjugate addition of dialkyl malonates to unsaturated thiolactams:Synthesis of (±)-3-epi-dihydrocorynantheol
  作者：Domingo Gomez-Pardo、Didier Desmaële、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61004-3

  日期：1992.10

  Addition of dimethyl malonate to thiolactam 8 led to a mixture of Michael adducts 9 and 10 (6:1, respectively). Copound 9 has been converted in 4 steps into (±)-3-epi-dihydrocorynantheol 16.

  将丙二酸二甲酯加到硫代内酰胺8中得到迈克尔加合物9和10（分别为6∶1）的混合物。化合物9已分4步转化为（±）-3-表-二氢七氢萘酚16。
• Kametani, Tetsuji; Kanaya, Naoaki; Honda, Toshio, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1937 - 1946
  作者：Kametani, Tetsuji、Kanaya, Naoaki、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Takano, Seiichi; Shibuya, Kimiyuki; Takahashi, Mikoto, Heterocycles, <hi>1981</hi>, vol. 16, # 7, p. 1125 - 1131
  作者：Takano, Seiichi、Shibuya, Kimiyuki、Takahashi, Mikoto、Hatakeyama, Susumi、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Steroeselective total synthesis of (±)-hirsutine and related Corynanthé alkaloids
  作者：Richard T. Brown、Martin F. Jones、Mark Wingfield

  DOI：10.1039/c39840000847

  日期：——

  In a completely stereoseletive sequence, an analogue of dihydrosecologanin aglucone has been synthesised via a novel cyclopentenedione dimmer and converted into tetracyclic indole alkaloids.

  在完全立体选择的序列中，已经通过新型的环戊二酮二聚体合成了二氢次磺基鸟嘌呤糖苷配基的类似物，并将其转化为四环吲哚生物碱。
• Syntheses of (±)-Z-Geissoschizol, (±)-3-epi-Z-Geissoschizol, (±)-Corynantheidol, (±)-Dihydrocorynantheol, (±)-3-epi-Dihydrocorynantheol and the Corresponding Corynan-17-oic Acid Methyl Esters
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela、Birgit Tirkkonen、Jari Miettinen、Minna Halonen

  DOI：10.3987/com-91-5922

  日期：——

  The utility of the Claisen rearrangement using carefully separated, diastereoisomeric allylic alcohols (1a) and (1b) in the preparation of (+/-)-Z-geissoschizol (4a), (+/-)-3-epi-Z-geissoschizol (4b), (+/-)-corynantheidol (7a), (+/-)-dihydrocorynantheol (8a), (+/-)-3-epi-dihydrocorynantheol (8b) and the corresponding corynan-17-oic acid methyl esters (3a, 3b, 5a, 6a and 6b) is shown. Special attention is paid to the stereochemical outcome of catalytic (PtO2) hydrogenation of the C(20) Z-ethylidene side chain.