dimethyl 4,4'-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4,5-diyl) dibenzoate | 1376268-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 4,4'-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4,5-diyl) dibenzoate
• 英文别名: 4,5-bis(4-carbomethoxyphenyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole；Methyl 4-[5-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-phenyltriazol-4-yl]benzoate
• CAS: 1376268-22-2
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 413.433
• InChiKey: VWIGUFQORQRHJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,4'-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4,5-diyl) dibenzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到4,4'-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4,5-diyl) dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用N-2-芳基-1,2,3-三唑配体的光致发光活性互穿金属有机骨架的设计和合成。

  摘要：

  N-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物被合成为用于构建光致发光活性金属-有机骨架（MOF）的新配体体系。晶体结构表明，五元三唑与两个采用“扭曲平面”几何形状的C4，C5取代的苯显示不对称构象。结果，由该配体构成的MOF表现出具有改善的水稳定性的跨层相互作用（在100℃下24小时）。此外，在MOF结构形成时观察到增强的光致发光发射（Φ高达30％），表明通过这种新的配体设计，这些光敏多孔材料的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0dt00933d
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,4'-(2-(4-methoxybenzyl)-2H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)dibenzoate 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 dimethyl 4,4'-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4,5-diyl) dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用N-2-芳基-1,2,3-三唑配体的光致发光活性互穿金属有机骨架的设计和合成。

  摘要：

  N-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物被合成为用于构建光致发光活性金属-有机骨架（MOF）的新配体体系。晶体结构表明，五元三唑与两个采用“扭曲平面”几何形状的C4，C5取代的苯显示不对称构象。结果，由该配体构成的MOF表现出具有改善的水稳定性的跨层相互作用（在100℃下24小时）。此外，在MOF结构形成时观察到增强的光致发光发射（Φ高达30％），表明通过这种新的配体设计，这些光敏多孔材料的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0dt00933d

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of Substituted 1,2,3- and 1,2,4-Triazoles from Bisarylhydrazones via C–H Functionalization/C–C/N–N/C–N Bonds Formation
  作者：Murali Mohan Guru、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo300592t

  日期：2012.6.1

  An unprecedented copper(II)-catalyzed aerobic oxidative synthesis of 2,4,5-triary1-1,2,3-triazoles and 1,3,5-triaryl-1,2,4-triazoles from bisarylhydrazones as the common starting precursor has been achieved via cascade C-H functionalization/C-C/N-N/C-N bonds formation under mild reaction conditions. One of the enthralling outcomes of this strategy is the copper(II)-catalyzed room temperature C-H functionalization/C-N bond formation in presence of air, which has been accomplished during the synthesis of substituted 1,2,4-triazoles. This new class of compounds could give prospective luminescence as an iconic component in the area of pharmaceutical and biological sciences. The intermediates for both the processes have been isolated to elucidate the mechanistic scenario.