3-benzyl-5-methyl oxindole | 861335-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-methyl oxindole
• 英文别名: 3-Benzyl-5-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；3-benzyl-5-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 861335-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ULGWCINFMRHPTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-methyl oxindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzaldehyde O-3-benzyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-yl oxime
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性立体氧化羟基化：构建对映体富集的3取代的3-Hydroxy-2-Oxindoles的有效方法。

  摘要：

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201395
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-吲哚酮 、 苯甲醛 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-benzyl-5-methyl oxindole
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性立体氧化羟基化：构建对映体富集的3取代的3-Hydroxy-2-Oxindoles的有效方法。

  摘要：

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201395

文献信息

• Polyfunctional Bis‐Lewis‐Acid‐/Bis‐Triazolium Catalysts for Stereoselective 1,4‐Additions of 2‐Oxindoles to Maleimides
  作者：Juliane Schmid、Thorsten Junge、Johannes Lang、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201814453

  日期：2019.4.8

  artificial catalysts for asymmetric synthesis. Polyfunctional catalysts are considered to be a promising tool for achieving excellent catalytic efficiency. A polyfunctional catalyst system was developed, which incorporates two Lewis acidic/Brønsted basic cobalt centers in combination with triazolium moieties that are crucial for high reactivity and excellent stereoselectivity in the direct 1,4‐addition of

  在不典型地高酶底物特异性的情况下，实现类似酶的催化活性和立体选择性是开发用于不对称合成的人工催化剂的一个挑战。多官能催化剂被认为是实现优异催化效率的有前途的工具。开发了一种多官能催化剂系统，该系统结合了两个路易斯酸性/布朗斯台德碱性钴中心以及三唑鎓部分，三唑鎓部分对于在将吲哚直接1,4加成到马来酰亚胺中的高反应性和出色的立体选择性至关重要。催化剂通过点击化学进行组装，并且通过利用其装料通过沉淀易于回收。动力学研究支持协同作用方式。
• Asymmetric Iminium Ion Catalysis with a Novel Bifunctional Primary Amine Thiourea: Controlling Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Patrizia Galzerano、Giorgio Bencivenni、Fabio Pesciaioli、Andrea Mazzanti、Berardino Giannichi、Letizia Sambri、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/chem.200802466

  日期：2009.8.10

  stereoselective addition of oxindoles to α,β‐unsaturated aldehydes, generating valuable chiral scaffolds with contiguous quaternary and tertiary stereocenters (see scheme). For the first time, a chiral primary amine thiourea catalyst has been successfully applied for iminium‐ion activation.

  手性伯胺硫脲催化羟基吲哚与 α,β-不饱和醛的立体选择性加成，生成具有连续四级和三级立体中心的有价值的手性支架（见方案）。手性伯胺硫脲催化剂首次成功应用于亚胺离子活化。
• Organocatalytic Asymmetric α-Amination of Unprotected 3-Aryl and 3-Aliphatic Substituted Oxindoles using Di-tert-butyl Azodicarboxylate
  作者：Feng Zhou、Miao Ding、Yun-Lin Liu、Cui-Hong Wang、Cong-Bin Ji、Yi-Yu Zhang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100379

  日期：2011.11

  The bifunctional quinine-derived thiourea catalyst 14 was found to catalyze the direct amination of unprotected 3-aryl and aliphatic substituted oxindoles with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to construct a tetrasubstituted stereogenic carbon center at the C-3 position of oxindoles in good to excellent yield and enantioselectivity.

  发现双功能奎宁衍生的硫脲催化剂14催化了未保护的3-芳基和脂族取代的羟吲哚与偶氮二叔丁基二羧酸酯（DBAD）的直接胺化反应，从而在羟吲哚的C-3位置构建了一个四取代的立体碳中心。优良至优异的产率和对映选择性。
• Bioinspired and Ligand‐Regulated Unnatural Prenylation and Geranylation of Oxindoles with Isoprene under Pd Catalysis
  作者：Chao‐Yang Zhao、Ying‐Ying Liu、Xiang‐Xin Zhang、Gu‐Cheng He、Heng Liu、Ding‐Wei Ji、Yan‐Cheng Hu、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202207202

  日期：2022.8.8

  A practical strategy has been developed for the bioinspired and ligand-regulated chemoselective unnatural prenylation and geranylation of oxindoles with isoprene under Pd catalysis. The selectivity was governed by modulating the coordination geometry of the Pd catalyst.

  已经开发了一种实用的策略，用于在 Pd 催化下用异戊二烯对羟吲哚进行生物启发和配体调节的化学选择性非天然异戊二烯化和香叶基化。通过调节 Pd 催化剂的配位几何结构来控制选择性。
• A Bench‐stable 8‐Aminoquinoline Derived Phosphine‐free Manganese (I)‐Catalyst for Environmentally Benign C(α)‐Alkylation of Oxindoles with Secondary and Primary Alcohols
  作者：Parul Saini、Pritam Dolui、Abhishek Nair、Ashutosh Verma、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/asia.202201148

  日期：2023.3.14

  air-stable, phosphine-free 8-aminoqunoline (8-AQ) based Mn(I) carbonyl complex as the catalyst for the C(α)-alkylation of oxindoles with alcohols has been developed. The Mn complex [(8-AQ)Mn(CO)3Br] works effectively as a catalyst for α-alkylation of oxindoles by both secondary as well as primary alcohols. Few pharmaceutically relevant compounds were also synthesized by this method in good yields.

  开发了一种新的空气稳定、不含膦的基于Mn(I)羰基配合物的 8-氨基喹啉 ( 8-AQ ) 配合物作为醇类羟吲哚 C(α)-烷基化反应的催化剂。Mn 络合物 [(8-AQ)Mn(CO) 3 Br] 可有效地用作仲醇和伯醇对羟吲哚进行 α-烷基化的催化剂。通过这种方法也以良好的产率合成了很少的药学相关化合物。