1,2-dihydro-2,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-7-aminonaphtho<2,1-b>furan-1,6,9-trione | 16784-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,2-dihydro-2,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-7-aminonaphtho<2,1-b>furan-1,6,9-trione
• 英文别名: 7-amino-2,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-naphtho<2,1-b>furan-1,6,9(2H)-trione；2,5-Dihydroxy-2,4-dimethyl-7-amino-1,6,9-trioxo-1,2,6,9-tetrahydro-naphtho<2.1-b>furan；7-Amino-2,5-dihydroxy-2,4-dimethylbenzo[e][1]benzofuran-1,6,9-trione
• CAS: 16784-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₆
• 分子量: 289.244
• InChiKey: VRZHFALZJHYUPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-2,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-7-aminonaphtho<2,1-b>furan-1,6,9-trione 生成 rifamycin-fraction
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the rifamycin chromophore

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81917-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-allyl-6,8-dihydroxy-7-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetamide 在 palladium dichloride selenium(IV) oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 1,2-dihydro-2,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-7-aminonaphtho<2,1-b>furan-1,6,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the rifamycin chromophore

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81917-6

文献信息

• Synthetic Studies of Rifamycins. VII. A Facile Synthesis of the Aromatic Chromophore of Rifamycin S through a Rifamycin W Aromatic Segment
  作者：Masaya Nakata、Shigeru Wada、Kuniaki Tatsuta、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.1801

  日期：1985.6

  The intact aromatic chromophore of rifamycin S, 7-amino-2,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-naphtho[2,1-b]furan-1,6,9(2H)-trione, was synthesized through the rifamycin W aromatic segment, 1-[5,8-dimethoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-6-nitro-1-naphthyl]-1-propanone which was prepared in 9 steps and 29.6% overall yield from 2,6-bis(benzyloxy)-3,5-dibromotoluene and furan.

  利福霉素 S，7-氨基-2,5-二羟基-2,4-二甲基-萘并[2,1-b]呋喃-1,6,9(2H)-三酮的完整芳香族发色团，通过利福霉素合成W芳族链段，1-[5,8-二甲氧基-2,4-双(甲氧基甲氧基)-3-甲基-6-硝基-1-萘基]-1-丙酮分9步制备，总产率为29.6% 2,6-双(苄氧基)-3,5-二溴甲苯和呋喃。
• Organophosphorus derivatives of 2-amino-1,4-naphthoquinone chromophore, a hydrolysis product of rifamycin S antibiotic
  作者：V. I. Yudelevich、A. P. Fetter、L. B. Sokolov、V. I. Ionin、L. G. Myasnikova、E. V. Komarov、G. G. Ivanov、M. I. Lifshits、L. M. Elagin

  DOI：10.1007/bf00761545

  日期：1982.7

  S. Wijesundera, ibid., 348-351; O. T. Fraser, Br.--J. Pharmacol., 9, 429 (1954); G. Levy, J. Pharm. Sci., 56, 1687-1688 (1967); G. Levy, Anesthesiology, 32, 551-552 (1970). 4. R. T. Brittain and M. B. Tyers, Br. J. Pharmacol., 45, 158 (197~; C. E. Blogg, T. M. Savege, G. C. Simpson, et al., Proc. R. Soc. Med., 66, 1023-1026; A. J. Coleman, et al., Anaesthesia, 28, 262-267 (1973); Y. Hashimoto, T. Shima

  S. Wijesundera，同上，348-351；OT Fraser, Br.--J. Pharmacol., 9, 429 (1954); G. Levy, J. Pharm。Sci., 56, 1687-1688 (1967); G. Levy, Anesthesiology, 32, 551-552 (1970)。4. RT Brittain 和 MB Tyers, Br。J. Pharmacol., 45, 158 (197~; CE Blogg, TM Savege, GC Simpson, et al., Proc. R. Soc. Med., 66, 1023-1026; AJ Coleman, et al., Anaesthesia, 28 , 262-267 (1973); Y. Hashimoto, T. Shima, S. Matsukowa, et al., ibid
• Über die Konstitution und die Konfiguration der Rifamycine B, O, S und SV
  作者：Wolfgang Oppolzer、Vladimir Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19730560717

  日期：1973.11.7

  AbstractDegradation experiments and spectroscopic (UV., VIS., IR., and 1H‐NMR.) evidence have led to the elucidation of the complete constitution and of a part of the configuration of rifamycins B, O, S, and SV.
• Total synthesis of rifamycins. 2. Total synthesis of racemic rifamycin S
  作者：H. Iio、H. Nagaoka、Y. Kishi

  DOI：10.1021/ja00547a038

  日期：1980.12
• Synthesis of the rifamycin chromophore
  作者：T.Ross Kelly、Mohammad Behforouz、Antonio Echavarren、Jacob Vaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81917-6

  日期：1983.1