N-(2-(tert-butylamino)-1-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)pent-2-ynamide | 1448150-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(tert-butylamino)-1-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)pent-2-ynamide
• 英文别名: N-[2-(tert-butylamino)-1-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4,4-dimethyl-N-prop-2-ynylpent-2-ynamide
• CAS: 1448150-16-0
• 化学式: C₂₂H₂₆ClFN₂O₂
• 分子量: 404.912
• InChiKey: CSKYUCGHSGLQKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butylamino)-1-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)pent-2-ynamide 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-(tert-butyl)-2-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-(5,5-dimethyl-3-oxo-5,6-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-2(3H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (spiro)cyclopentapyridinones via Csp3–H functionalization: a post-Ugi gold-catalyzed regioselective tandem cyclization

  摘要：

  已描述一种金催化的区域选择性串联环化反应，通过Csp3–H功能化实现N-丙炔基丁炔酰胺的转化，提供了一种独特的方法学，用于环戊吡啶酮和螺环戊吡啶酮的构建。

  DOI：

  10.1039/c3cc43418d
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-pentynoic acid 、 异氰酸叔丁酯 、 2-氯-4-氟苯甲醛 、 炔丙胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到N-(2-(tert-butylamino)-1-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)pent-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (spiro)cyclopentapyridinones via Csp3–H functionalization: a post-Ugi gold-catalyzed regioselective tandem cyclization

  摘要：

  已描述一种金催化的区域选择性串联环化反应，通过Csp3–H功能化实现N-丙炔基丁炔酰胺的转化，提供了一种独特的方法学，用于环戊吡啶酮和螺环戊吡啶酮的构建。

  DOI：

  10.1039/c3cc43418d

文献信息

• Synthesis of (spiro)cyclopentapyridinones via Csp3–H functionalization: a post-Ugi gold-catalyzed regioselective tandem cyclization
  作者：Dipak D. Vachhani、Marzia Galli、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c3cc43418d

  日期：——

  A gold-catalyzed regioselective tandem cyclization of N-propynylbutynamide via Csp3–H functionalization has been described, providing a distinctive methodology for the architecture of cyclopentapyridinones as well as spirocyclopentapyridinones.

  已描述一种金催化的区域选择性串联环化反应，通过Csp3–H功能化实现N-丙炔基丁炔酰胺的转化，提供了一种独特的方法学，用于环戊吡啶酮和螺环戊吡啶酮的构建。