(3R,4S)-3,5,5-trimethyl-1-hexen-4-ol | 110508-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3,5,5-trimethyl-1-hexen-4-ol
• 英文别名: (3S,4R)-2,2,4-trimethyl-5-hexen-3-ol；threo-3,5,5-Trimethyl-hexen-(1)-ol-(4)；(3RS,4SR)-2,2,4-trimethyl-hex-5-en-3-ol；(3S,4R)-2,2,4-trimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 110508-44-6
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: AGOZZBSBTYEUPQ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-diisopropyl tartrate (Z)-crotylboronate 、 特戊醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以66%的产率得到(3R,4S)-3,5,5-trimethyl-1-hexen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸二异丙酯改性的（E）-和（Z）-巴豆基硼酸酯的对映选择性合成：与非手性醛的反应

  摘要：

  描述了酒石酸二异丙酯改性的（E）-和（Z）-巴豆基硼酸酯与代表性的非手性醛的反应。对映选择性范围为55–91％ee，具体取决于所用的醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80816-3

文献信息

• Asymmetric Allyl- and Crotylboration with the Robust, Versatile, and Recyclable 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Carlos H. Burgos、Eda Canales、Karl Matos、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja043612i

  日期：2005.6.1

  preparation of 6. The reagent gives predictable stereochemistry and exhibits an extremely high level of reagent control in the allylboration of d-glyceraldehyde acetonide. A simple and efficient procedure has been developed for the preparation of all four geometric and enantiomeric isomers of the B-crotyl-10-TMS-9-BBDs (10) from optically pure enantiomers of B-MeO-10-TMS-9-BBD (3). These reagents 10 also add

  报告了 10-(三甲基甲硅烷基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (10-TMS-9-BBD) 在代表性醛的烯丙基和巴豆基硼化反应中的显着多功能性和选择性。新试剂是通过 10-TMS-9-BBD (4) 的空气稳定结晶伪麻黄碱硼酸酯复合物制备的，通过简单的两步程序可以从 B-MeO-9-BBN 中获得 63% 的总产率. 这些配合物 4 与烯丙基溴化镁直接转化为相应的 B-烯丙基-10-TMS-9-BBDs (1)，可以分离 (98%) 或原位用于烯丙基化。这些试剂在 -78 摄氏度的快速（<3 小时）、不对称烯丙基硼化过程中显着的对映选择性（96 至 > 或 = 99% ee）在 25 摄氏度下进行时仅略微减弱，一种归因于其刚性双环结构的现象。除了有效地提供高烯丙醇 6 (68-80%)，该程序还允许有效回收 4 (68-84%) 以直接再生 1。或者，氧化后处理程序可用于制备6. 该试剂提供可预测的立体化学，并在
• Asymmetric synthesis using diisopropyl tartrate modified (E)- and (Z)-crotylboronates: preparation of the chiral crotylboronates and reactions with achiral aldehydes
  作者：William R. Roush、Kaori Ando、Daniel B. Powers、Alan D. Palkowitz、Ronald L. Halterman

  DOI：10.1021/ja00173a023

  日期：1990.8

  Crotylboronates undergo highly diastereo- and enantioselective reactions with aliphatic (linear or α-monobranched; 72-91% ee), aromatic and α,β-unsaturated aldehydes (55-74% ee). The reaction diastereoselectivity closely parallels the reagent isomeric purity especially for reactions performed at −78 o C. The enantioselectivity is best in toluene for all substrates except benzaldehyde where best results

  巴豆基硼酸酯与脂肪族（线性或 α-单支链；72-91% ee）、芳香族和 α,β-不饱和醛（55-74% ee）发生高度非对映选择性和对映选择性反应。反应的非对映选择性与试剂异构体纯度密切相关，特别是对于在 -78 o C 下进行的反应。对所有底物的对映选择性在甲苯中最佳，但苯甲醛除外，因为苯甲醛在 THF 中获得最佳结果。本研究中合成的 14 种高烯丙醇中有 9 种的相对和绝对立体化学是通过与 Sharpless 不对称环氧化制备的环氧醇的相关性来确定的
• SYNTHESIS OF (S,S)-DIISOPROPYL TARTRATE (E)-CROTYLBORONATE AND ITS REACTION WITH ALDEHYDES: (2R,3R,4R)-1,2-DIDEOXY-2-ETHENYL-4,5-O-(1-METHYLETHYLIDENE)-XYLITOL
  作者：Sun, Huikai、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0181

  日期：——
• ROUSH, WILLIAM R.;ANDO, KAORI;POWERS, DANIEL B.;HALTERMAN, RONALD L.;PALK+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 44, C. 5579-5582
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、ANDO, KAORI、POWERS, DANIEL B.、HALTERMAN, RONALD L.、PALK+

  DOI：——

  日期：——