5-氨基-6-氯嘧啶-4(1h)-酮 | 3137-60-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氨基-6-氯嘧啶-4(1h)-酮
• 中文别名: 4-羟基-5-氨基-6-氯嘧啶
• 英文名称: 5-amino-6-chloropyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-ol；5-amino-4-chloro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 3137-60-8
• 化学式: C₄H₄ClN₃O
• 分子量: 145.548
• InChiKey: LVMZMDMVDWIZAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  203.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-6-氯嘧啶-4(1h)-酮 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KEREMOV A. F.; PERESLENI E. M.; VLASOVA T. F.; SHEJNKER YU. N.; SAFONOVA +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. 1977, HO 3, 398-401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-5-氨基-6-氯嘧啶 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氨基-6-氯嘧啶-4(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROQUINAZOLIN-2-ONE DERIVATIVES AS SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS USEFUL IN THE TREATMENT OF HIV
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROQUINAZOLIN-2-ONE EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES SÉLECTIFS UTILES DANS LE TRAITEMENT DU VIH

  摘要：

  本公开涉及公式I的四氢喹噁啉衍生物及其用于选择性杀灭HIV感染的GAG-POL表达细胞，而不对HIV天然细胞产生细胞毒性，以及用于治疗或预防HIV感染，或用于治疗、预防或延缓艾滋病或艾滋病相关综合征（ARC）的发病或进展。

  公开号：

  WO2022046844A1

文献信息

• N-(HETERO)ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND PYRROL-3-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20100298334A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of Formula I: which are JAK inhibitors, such as selective JAK1 inhibitors, useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及式I的N-(杂)芳基吡咯烷衍生物： 这些是JAK抑制剂，如选择性JAK1抑制剂，在治疗JAK相关疾病方面具有用处，例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 7<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 7
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2018073602A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention concerns the identification of inhibitors of ubiquitin specific protease 7 (USP7), and methods of use thereof.

  这项发明涉及抑制泛素特异性蛋白酶7（USP7）的识别，以及其使用方法。
• Design, synthesis, and anticancer evaluation of acetamide and hydrazine analogues of pyrimidine
  作者：Jabeena Khazir、Bilal Ahmad Mir、Gousia Chashoo、Tariq Maqbool、Darren Riley、Lynne Pilcher

  DOI：10.1002/jhet.3867

  日期：2020.3

  A library of acetamide and hydrazine analogues were generated on the pyrimidine ring through a multistep reaction starting from 5‐nitro‐pyrimidine‐4,6‐diol and pyrimidine‐4,6‐diol, respectively. The synthesized analogues were screened for in vitro cytotoxic activity against various human cancer cell lines like HCT‐1 and HT‐15 (colon), MCF‐7(breast), PC‐3 (prostrate), SF268 (CNS) using MTT method. From

  乙酰胺和肼类似物的文库是通过从5-硝基-嘧啶-4,6-二醇和嘧啶-4,6-二醇分别开始的多步反应在嘧啶环上生成的。使用MTT方法筛选了合成的类似物对各种人类癌细胞系（如HCT-1和HT-15（结肠），MCF-7（乳腺癌），PC-3（前列腺），SF268（CNS））的体外细胞毒性活性。从生物测定结果中观察到，即使许多合成的衍生物对多种筛选的癌细胞系均显示出良好的效力，但发现乙酰胺系列化合物14a对所有测试的具有IC 50的癌细胞系均具有有效的抗癌活性。化合物19xxi在CNS细胞系上为0.36μM，在HT-21细胞系上为1.6μM嘧啶的肼系列化合物显示出对三种测试癌细胞系的有效活性，HT‐29细胞系的IC 50值为0.76μM，HCT‐15细胞的IC 50值为2.6μM，MCF-7细胞系的IC 50为3.2μM。
• Synthesis and Biological Evaluation of 6-Substituted Purinylcarbanucleosides with a Cyclopenta[<i>b</i>]thiophene Pseudosugar
  作者：José Blanco、Paula Abeijón、Olga Caamaño、Franco Fernández、Marcos García、Xerardo García-Mera、José Rodríguez-Borges、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1055/s-0029-1216908

  日期：——

  The first members of a new family of heterocarbobicyclic nucleoside analogues have been synthesized from the cis/trans mixture of (4-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-6-yl)methanols (cis/trans -7). The separation of the cis and trans intermediates during the preparation of the 6-chloropurine derivatives allowed a separate preparation of the purine heterocarbanucleosides cis-10 and trans-11, from which cis-12-14 and trans-16-18 were obtained by replacement of the 6-chloro substituent with amino, hydroxy, and cyclopropylamino groups. Additionally, the 6-phenylpurinyl analogues cis-15 and trans- 19 were prepared from cis-10 and trans-11 using Suzuki-Miyaura methodology. In tests of antiviral and cytostatic activities, compound 11 showed cytostatic activity against Molt4/C8 human T lymphoblastic leukemia cells. Antiviral activity was shown by compounds 15 and 19 against Punta­ Toro virus and Coxackie virus B4 (compound 11).

  我们从（4-氨基-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-6-基）甲醇（顺式/反式-7）的顺式/反式混合物中合成了杂环双环核苷类似物新家族的第一批成员。在制备 6-氯嘌呤衍生物的过程中分离顺式和反式中间体，可以分别制备顺式-10 和反式-11 嘌呤杂环核苷，并通过用氨基、羟基和环丙基氨基取代 6-氯取代基，得到顺式-12-14 和反式-16-18。此外，顺式-10 和反式-11 采用铃木-宫浦法制备出了 6-苯基嘌呤类似物顺式-15 和反式-19。在抗病毒和细胞抑制活性测试中，化合物 11 对 Molt4/C8 人类 T 淋巴细胞白血病细胞具有细胞抑制活性。化合物 15 和 19 对 Punta Toro 病毒和 Coxackie 病毒 B4（化合物 11）具有抗病毒活性。
• Nemeryuk, Michal P.; Sedov, Andrej L.; Safonova, Tamara S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 1, p. 215 - 233
  作者：Nemeryuk, Michal P.、Sedov, Andrej L.、Safonova, Tamara S.、Cerny, Antonin、Krepelka, Jiri

  DOI：——

  日期：——

表征谱图