6-氯-5-硝基-4(1h)-嘧啶酮 | 3137-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-氯-5-硝基-4(1h)-嘧啶酮
• 中文别名: 6-氯-5-硝基-4(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 6-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 4-Chlor-5-nitro-6-hydroxy-pyrimidin；1-Chlor-6-hydroxy-5-nitro-pyrimidin；5-Nitro-4-chlor-6-hydroxy-pyrimidin；6-chloro-5-nitro-3H-pyrimidin-4-one；6-Chloro-5-nitropyrimidin-4-ol；4-chloro-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 3137-56-2
• 化学式: C₄H₂ClN₃O₃
• 分子量: 175.531
• InChiKey: MXCCPRWUTGSJRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  212.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-5-硝基-4(1h)-嘧啶酮 在 盐酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4,6-二氯-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-Nitro-6-thiocyanatopyrimidines as Inhibitors of Cryptococcus neoformans and Cryptococcus gattii

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00038
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-4,6-二羟基嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到6-氯-5-硝基-4(1h)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的乙酰胺和肼类似物的设计，合成和抗癌评估

  摘要：

  乙酰胺和肼类似物的文库是通过从5-硝基-嘧啶-4,6-二醇和嘧啶-4,6-二醇分别开始的多步反应在嘧啶环上生成的。使用MTT方法筛选了合成的类似物对各种人类癌细胞系（如HCT-1和HT-15（结肠），MCF-7（乳腺癌），PC-3（前列腺），SF268（CNS））的体外细胞毒性活性。从生物测定结果中观察到，即使许多合成的衍生物对多种筛选的癌细胞系均显示出良好的效力，但发现乙酰胺系列化合物14a对所有测试的具有IC 50的癌细胞系均具有有效的抗癌活性。化合物19xxi在CNS细胞系上为0.36μM，在HT-21细胞系上为1.6μM嘧啶的肼系列化合物显示出对三种测试癌细胞系的有效活性，HT‐29细胞系的IC 50值为0.76μM，HCT‐15细胞的IC 50值为2.6μM，MCF-7细胞系的IC 50为3.2μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.3867

文献信息

• Purines. LI. Synthesis and Biological Activity of Hypoxanthine 7-N-Oxide and Related Compounds.
  作者：Kazuo OGAWA、Masahiro NISHI、Fujio NOHARA、Tohru SAITO、Taisuke ITAYA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.40.612

  日期：——

  rearrangement under acidic conditions of 5 supported the correctness of the assigned structure. An ultraviolet spectroscopic approach suggested that the neutral species of 5 exists in H2O mainly as the N(7)-OH tautomer (21). In the in vitro bioassay of antileukemic activity against murine L5178Y cells, 5 was weakly cytotoxic, with IC50 of 100 micrograms/ml. It did not show any antimicrobial activity even at 1000

  次黄嘌呤7-N-氧化物（5）的第一个化学合成过程得到了详细说明，该过程从6-氯-5-硝基-4（3H）-嘧啶酮（7）与N-（4-甲氧基苄基）的偶联开始由盐酸盐（8）原位生成的苯乙胺，并通过环化所得的苯甲酰氨基嘧啶酮（9）进行环化并除去4-甲氧基苄基。在5的酸性条件下进行催化氢解，甲基化后进行催化氢解和重排的结果支持了指定结构的正确性。紫外线光谱法表明，H2O中主要以N（7）-OH互变异构体的形式存在5的中性物种（21）。在针对鼠L5178Y细胞的抗白血病活性的体外生物测定中，有5种具有弱细胞毒性，IC50为100微克/毫升。即使在1000微克/毫升下也没有表现出任何抗菌活性。发现9-（4-甲氧基苄基）（11）和O-甲基（12、13和14）衍生物均不是抗白血病药或抗微生物药。
• Ogawa, Kazuo; Saito, Tohru; Nohara, Fujio, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 4, p. 885 - 888
  作者：Ogawa, Kazuo、Saito, Tohru、Nohara, Fujio、Nishii, Masahiro、Itaya, Taisuke、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• DeFusco, A.A.; Strauss, M.J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 351 - 355
  作者：DeFusco, A.A.、Strauss, M.J.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of some 4-chloro-5-nitropyrimidines with sodium azide. Oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine 1-oxides
  作者：Carroll Temple、Conrad L. Kussner、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jo01269a082

  日期：1968.5
• DEFUSCO, A. A.;STRAUSS, M. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 2, 351-355
  作者：DEFUSCO, A. A.、STRAUSS, M. J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图