2-Phenyl-5-(p-cyan-phenyl)-tetrazol | 20433-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Phenyl-5-(p-cyan-phenyl)-tetrazol
• 英文别名: 5-(4-Cyanophenyl)-2-phenyl-2h-tetrazole；4-(2-phenyltetrazol-5-yl)benzonitrile
• CAS: 20433-14-1
• 化学式: C₁₄H₉N₅
• 分子量: 247.259
• InChiKey: DBJKAIMRYDPVPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  474.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-5-(p-cyan-phenyl)-tetrazol 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-cyanophenyl)methylidyneazaniumyl-phenylazanide
  参考文献：
  名称：

  Leihkauf, P.; Lohse, V.; Csongar, Ch., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 789 - 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Phenyl-5-(p-cyan-phenyl)-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  1H-四唑与二芳基碘盐的无金属区域选择性 N2-芳基化

  摘要：

  我们描述了一种简单的、无金属的区域选择性 N 2 -芳基化策略，用于 5-取代-1 H-四唑与二芳基碘鎓盐来获得 2-芳基-5-取代四唑。具有广泛的富电子和先前挑战的缺电子芳基的二芳基碘鎓盐适用于该方法。不同官能化的四唑也是可以接受的。我们设计了一种直接从腈类合成 2,5-二芳基-四唑的一锅法系统。该方法的合成效用进一步扩展到两种生物活性分子的后期芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00848

文献信息

• Application of Photoclick Chemistry for the Synthesis of Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition between Alkynes and Nitrilimines Generated In Situ
  作者：Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201701225

  日期：2018.1.23

  The photolysis of tetrazoles leads to the extrusion of dinitrogen and forms a reactive nitrile imine intermediate. The latter can then react in situ with alkynes in a [3+2] cycloaddition providing pyrazoles. Some reactivity trends were identified, such as a preference for electron‐poor alkynes. On the tetrazole part, there is a clear preference for either aromatic or conjugated substituents.

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。
• Csongar, Christian; Leihkauf, Peter; Lohse, Volkmar, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 3, p. 96 - 97
  作者：Csongar, Christian、Leihkauf, Peter、Lohse, Volkmar、Tomaschewski, Georg

  DOI：——

  日期：——
• Csongar, Ch.; Leihkauf, P.; Lohse, V., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 96 - 102
  作者：Csongar, Ch.、Leihkauf, P.、Lohse, V.、Tomaschewski, G.

  DOI：——

  日期：——
• Leihkauf, Peter; Lohse, Volkmar; Csongar, Christian, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 10, p. 371 - 372
  作者：Leihkauf, Peter、Lohse, Volkmar、Csongar, Christian、Siegmund, Manfred、Tomaschewski, Georg

  DOI：——

  日期：——
• Lohse, V.; Leihkauf, P.; Csongar, Ch., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 406 - 414
  作者：Lohse, V.、Leihkauf, P.、Csongar, Ch.、Tomaschewski, G.

  DOI：——

  日期：——