N-benzyl-N-{(1R)-1-[(1S)-2-((3aR,8aS)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-1-hydroxy-2-oxoethyl]allyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 1029537-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-{(1R)-1-[(1S)-2-((3aR,8aS)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-1-hydroxy-2-oxoethyl]allyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3R,4S)-5-[(3aS,8bR)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-4-hydroxy-5-oxopent-1-en-3-yl]-N-benzyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1029537-70-9
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 546.687
• InChiKey: GDHZEICCERUMEA-AIQXTLEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-{(1R)-1-[(1S)-2-((3aR,8aS)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-1-hydroxy-2-oxoethyl]allyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[benzyl(4-methylbenzenesulfonyl)amino]acrylate 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-benzyl-N-{(1R)-1-[(1S)-2-((3aR,8aS)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-1-hydroxy-2-oxoethyl]allyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265