(αS,1R)-α,1-dimethyl-2-oxocyclohexanepropanoic acid | 171083-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (αS,1R)-α,1-dimethyl-2-oxocyclohexanepropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-methyl-3-[(1R)-1-methyl-2-oxocyclohexyl]propanoic acid
• CAS: 171083-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: UYGFOJODUUWPQJ-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (αS,1R)-α,1-dimethyl-2-oxocyclohexanepropanoic acid 在 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到methyl (αS,1R)-α,1-dimethyl-2-oxocyclohexanepropanoate
  参考文献：
  名称：

  将2-甲基环己酮的手性亚胺添加到巴豆酸酯和甲基丙烯酸酯中的非对映选择性和对映选择性

  摘要：

  由（S）-1-苯基乙胺和2-甲基环己酮获得的手性亚胺（作为其仲烯胺互变异构体）的添加与巴豆酸和甲基丙烯酸的苯基酯以及它们的甲酯一起进行。在每个实施例中，主要加合物中取代基的立体化学关系显示为先前的理论计算中所预测的关系，该理论确定了反应物配合物具有椅状几何形状。在所有实施例中，非对映选择性均优于98％。反应的对映选择性极好，这通常是未取代的亲电烯烃所致，甲基丙烯酸苯酯的实例尤为显着（de和ee> 99％）。在每种情况下，有利的非对面选择性都再次符合先前阐述的规则。给出了有关取代基对反应性，区域异构体的比例，立体选择性和对映选择性的影响的有关事实。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00226-f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 盐酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (αS,1R)-α,1-dimethyl-2-oxocyclohexanepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  将2-甲基环己酮的手性亚胺添加到巴豆酸酯和甲基丙烯酸酯中的非对映选择性和对映选择性

  摘要：

  由（S）-1-苯基乙胺和2-甲基环己酮获得的手性亚胺（作为其仲烯胺互变异构体）的添加与巴豆酸和甲基丙烯酸的苯基酯以及它们的甲酯一起进行。在每个实施例中，主要加合物中取代基的立体化学关系显示为先前的理论计算中所预测的关系，该理论确定了反应物配合物具有椅状几何形状。在所有实施例中，非对映选择性均优于98％。反应的对映选择性极好，这通常是未取代的亲电烯烃所致，甲基丙烯酸苯酯的实例尤为显着（de和ee> 99％）。在每种情况下，有利的非对面选择性都再次符合先前阐述的规则。给出了有关取代基对反应性，区域异构体的比例，立体选择性和对映选择性的影响的有关事实。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00226-f