4-(tert-butyl)-N-isopropylbenzamide | 65861-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-isopropylbenzamide
• 英文别名: 4-Tert-butyl-n-isopropylbenzamide；4-tert-butyl-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 65861-70-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD01072691
• 分子量: 219.327
• InChiKey: GPHNMBVGSGNQDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-isopropylbenzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 亚硝酸特丁酯 、 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(tert-butyl)-3-isopropylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤逐步进行1,2,3-Benzotriazin-4（3H）-的一锅法制备

  摘要：

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物因其潜在用途而被公认为是农药和药物，因此从易于获得的试剂开始的新制备方法将是一个诱人的主张。各种不同取代的苯甲酰胺很容易获得，它们为直接的CH功能化方案的应用提供了出色的底物支架。在这种情况下，我们在此报告了使用Cp * Co（III）催化剂酰胺化这些苯甲酰胺，使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化剂。该可分离的中间体2-乙酰氨基苯甲酰胺的产品可随后转化成所需的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H ^）通过使用-酮衍生物叔亚硝酸丁酯在温和的条件下。发现可以使用从初始CH酰胺化步骤获得的粗制反应混合物进行第二步，从而全面开发了一种简便的单锅法，用于制备一系列取代的1,2， 3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物，仅需5个小时的反应时间，也适用于克级。此外，通过DFT计算研究了关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤，以充分阐明其机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800133
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₂₅NO 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 、 N,N'-二羟基均苯四酸亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到4-(tert-butyl)-N-isopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  由氧化促进的键去稳定作用实现的脂肪族酰胺的催化去饱和和 β-氟化

  摘要：

  本文描述了环酰胺的去饱和和β-氟化反应的发展，这是通过氧化促进的选择性氢原子转移/异构化/亲电氟化过程实现的。此外，N-羟基催化剂和 Selectfluor 的组合允许建立N-芳基内酰胺的 α、β-脱氢和 γ-二氟化。此外，目前的选择性催化也适用于非环状酰胺在不拥挤位点的 C-N 键断裂。该反应的机理已通过实验和计算研究进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04014

文献信息

• Lawesson's reagent for direct thionation of hydroxamic acids: Substituent effects on LR reactivity
  作者：Witold Przychodzeń

  DOI：10.1002/hc.20259

  日期：——

  To explore the generality and scope of direct thionation of hydroxamic acids (HAs), the reaction of various structurally diverse HAs with Lawesson's reagent was investigated. The yield of thiohydroxamic acid (THAs) is poor when HAs possess bulky acyl and/or N-substituents, acidic α-hydrogen atoms, or an N-phenyl ring. THAs yields were correlated with Brown sigma parameter. The relative rates of two

  为了探索异羟肟酸 (HA) 直接硫化的一般性和范围，研究了各种结构不同的 HA 与劳森试剂的反应。当 HA 具有庞大的酰基和/或 N-取代基、酸性 α-氢原子或 N-苯环时，硫代异羟肟酸 (THA) 的产率很低。THA 产量与 Brown sigma 参数相关。还测量了两个后续过程 k 和 k 的相对速率。还发现了 N-异丙基苯并硫代异羟肟酸的次甲基质子化学位移的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:676–684, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20259
• Cp*Co(III)-Catalyzed Coupling of Benzamides with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Preparation of Aliphatic Ketones and Azepinones
  作者：Paula G. Chirila、Joshua Adams、Amir Dirjal、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/chem.201705785

  日期：2018.3.7

  substrates with α,β‐unsaturated ketones has been optimized, providing a facile route towards aliphatic ketone products. When employing α,β‐unsaturated aldehydes as coupling partners, under the optimized protocol, a cascade reaction forming azepinones has also been developed. Finally, DFT studies have demonstrated how stabilization of a metallo‐enol intermediate when employing α,β‐unsaturated ketones is

  已对具有α，β-不饱和酮的苯甲酰胺底物的Cp * Co III催化的CH-H官能化进行了优化，从而提供了一条通往脂肪族酮产品的简便途径。当使用α，β-不饱和醛作为偶联伙伴时，在优化方案下，还形成了形成a庚酮的级联反应。最后，DFT研究表明，当使用α，β-不饱和酮时，金属烯醇中间体的稳定化是导致观察到的脂肪族酮产物而不是使用α，β-不饱和酯作为偶联伙伴的烯烃产物的驱动力。
• HETEROARYL COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160096834A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to imidazo pyridine compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as BTK inhibitors.

  本发明涉及咪唑吡啶化合物及其药学上可接受的组合物，用作BTK抑制剂。
• HYDROXYALKYL STARCH DERIVATIVES AS REACTANTS FOR COUPLING TO THIOL GROUPS
  申请人：FRESENIUS KABI DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：US20160311934A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to a hydroxyalkyl starch (HAS) derivative of formula (I) wherein F1 is a functional group comprising the group —NR′—, with R′ being H or alkyl; L is a spacer bridging F1 and S; wherein HAS′ is the remainder of the HAS molecule, R b and R c are —[(CR 1 R 2 ) m O] n —H and are the same or different from each other; R a is —[(CR 1 R 2 ) m O] n —H with HAS′ being the remainder of the hydroxyalkyl starch molecule, or R a is HAS″ with HAS′ and HAS″ together being the remainder of the hydroxyalkyl starch molecule; R 1 and R 2 are independently hydrogen or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, m is 2 to 4, wherein R 1 and R 2 are the same or different from each other in the m groups CR 1 R 2 ; n is from 0 to 6.

  本发明涉及一种羟基烷基淀粉（HAS）衍生物，其化学式为（I），其中F1是包含基团—NR′—的功能基团，其中R′为H或烷基；L是桥接F1和S的间隔物；其中HAS′是HAS分子的剩余部分，Rband Rcare —[(CR1R2)mO]n—H，且彼此相同或不同；Ra是—[(CR1R2)mO]n—H，其中HAS′是羟基烷基淀粉分子的剩余部分，或者Ra是HAS″，其中HAS′和HAS″一起是羟基烷基淀粉分子的剩余部分；R1和R2独立地是氢或具有1至4个碳原子的烷基基团，m为2至4，其中在m个CR1R2基团中，R1和R2彼此相同或不同；n为0至6。
• Ruthenium-Catalyzed C-H Selenylations of Benzamides
  作者：Wenbo Ma、Zhengyun Weng、Xinyue Fang、Linghui Gu、Yupin Song、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/ejoc.201801532

  日期：2019.1.10

  with 1,2‐diphenyldiselane by robust ruthenium catalyst were achieved with ample scope under mild reaction conditions. This general approach offered a straightforward access to various functional group substituted diarylselenide containing compounds. The plausible mechanism was proposed after the detailed mechanistic studies.

  在温和的反应条件下，由鲁棒的钌催化剂可容易地将酰胺引导基团与1,2-二苯基二硒烷一起催化芳烃的邻-C-H硒化反应。该通用方法提供了直接获得各种官能团取代的含二芳基硒化物的化合物的途径。在详细的机理研究之后，提出了合理的机制。