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(2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline | 54615-51-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline
英文别名
3-hydroxy-4-methyl-L-proline;(2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
(2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline化学式
CAS
54615-51-9
化学式
C6H11NO3
mdl
——
分子量
145.158
InChiKey
COHFSKKGVFGDFH-YUPRTTJUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -2.4
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.83
  • 拓扑面积:
    69.6
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Synthetic studies on antifungal cyclic peptides, echinocandins. Stereoselective total synthesis of echinocandin D via a novel peptide coupling
    作者:Natsuko Kurokawa、Yasufumi Ohfune
    DOI:10.1016/s0040-4020(01)87959-x
    日期:1993.7
    Synthetic studies on the novel fungicidal oligopeptides, echinocandins (1b and 1c), are described. The constituent amino acids 5–8 were synthesized in a stereocontrolled manner from the chiral starting materials, 5a, 6a and 7a, respectively. The coupling of these amino acids was characterized by the use of unprotected amino acid as the C-terminal and 2-pyridyl thiol ester as the N-terminal, and the
    描述了新型杀菌肽,棘球chin素(1b和1c)的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a,6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于,使用未保护的氨基酸作为C端,使用2-吡啶硫醇酯作为N端,偶联是在1-(三甲基甲硅烷基)咪唑(TMSIm)存在的情况下进行的。或催化量的叔胺,分别得到C端游离二肽14和16a,它们被转化为五肽17a,是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。
  • Total synthesis of echinocandins. I. Stereocontrolled syntheses of the constituent amino acids
    作者:Natsuko. Kurokawa、Yasufumi. Ohfune
    DOI:10.1021/ja00279a064
    日期:1986.9
    Figure 1. (a) UV-visible absorption spectrum of pyrimido[5,4-g]pteridine N-oxide 1 (5 X M ) in MeCN. (b) Difference spectrum of the mixture of 1 (5 m M ) and D M A (250 m M ) vs. 1 (5 m M ) in MeCN. (c) Wavelength dependence (presented by the yield of M M A ) in the photochemical demethylation of D M A by 1. A solution of 1 (5 m M ) and D M A (50 m M ) in MeCN was irradiated by using a grating monochromator
    图 1. (a) 嘧啶并 [5,4-g] 蝶啶 N-氧化物 1 (5 XM) 在 MeCN 中的紫外-可见吸收光谱。(b) 1 (5 m M ) 和 DMA (250 m M ) 与 1 (5 m M ) 在 MeCN 中的混合物的差异光谱。(c) 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 在 MeCN 中的 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 溶液用光栅单色仪(JASCO 模型)照射CRM-FA) 与 2-kW Xe 灯和 4-nm 带宽在气气氛下持续 2 小时。
  • General strategy for a short and efficient synthesis of 3-hydroxy-4-methylprolines (HMP)
    作者:Debendra K. Mohapatra、Dhananjoy Mondal、Mukund S. Chorghade、Mukund K. Gurjar
    DOI:10.1016/j.tetlet.2006.10.137
    日期:2006.12
    The non-proteinogenic amino acid 3-hydroxy-4-methylproline (HMP) is an active constituent of some potent antimicrobials including echinocandins, nostopeptins, pneumocandins, sporiofungin and mulundocandins. A synthesis has been achieved in 10 steps with 29% overall yield; the Evans’ aldol reaction using Crimmins’ modified method was pivotal to the success of the strategy.
    非蛋白质氨基酸3-羟基-4-甲基脯酸(HMP)是一些有效的抗菌剂的活性成分,包括棘球and菌素,诺STOPeptins,肺炎链菌素,孢子菌素和mulundocandins。分十步完成了合成,总产率为29%;使用Crimmins修改方法的Evans aldol反应对于该策略的成功至关重要。
  • Pneumocandin Biosynthesis: Involvement of a<i>trans</i>-Selective Proline Hydroxylase
    作者:Stefanie Houwaart、Loubna Youssar、Wolfgang Hüttel
    DOI:10.1002/cbic.201402175
    日期:2014.11.3
    makes three building blocks: GloF, a new type of eukaryotic FeII/α‐ketoglutarate‐dependent proline hydroxylase, generates trans‐4‐, trans‐3‐ and trans‐3‐methyl hydroxylproline. trans‐3 selectivity was previously unknown for these enzymes. The three products are required for the biosynthesis of antifungal pneumocandin peptides in the fungus Glarea lozoyensis.
    一种酶构成了三个组成部分:GloF,一种新型的真核Fe II /α-酮戊二酸依赖性脯酸羟化酶,可生成反式-4,反式-3和反式3-甲基羟脯酸。对于这些酶,反式-3选择性以前是未知的。这三种产品是真菌Glazo lozoyensis中抗真菌肺炎链菌素肽生物合成所必需的。
  • Catalytic Enantioselective and Diastereoselective Addition of Aldehyde-Derived Enecarbamates to α-Oxo Aldehydes
    作者:Ryosuke Matsubara、Nobuyuki Kawai、Shū Kobayashi
    DOI:10.1002/anie.200600471
    日期:2006.6.2
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