methyl-2-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-oxoindoline-2-carboxylate | 1305155-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-oxoindoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-oxo-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1305155-45-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: XDPZEFLGKWFUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基甘氨酸-o-羧酸酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl-2-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-oxoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Coupling of Indoles with 3-Oxindoles

  摘要：

  A mild procedure for the union of 3-oxindoles with indoles is reported using oxidative coupling.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)127

文献信息

• Oxidative Coupling of 3‐Oxindoles with Indoles and Arenes
  作者：Houng Kang、Adriana L. Jemison、Erin Nigro、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1002/cssc.201900438

  日期：2019.7.5

  A highly efficient method for the oxidative coupling of 2‐substituted 3‐oxindoles with aromatic compounds to form 2,2‐disubstituted indolin‐3‐ones with broad scope is described. This work utilized oxygen as the terminal oxidant and a base‐metal catalyst under mild conditions instead of toxic/precious‐metal reagents and higher‐molecular‐weight oxidants. Quaternary structures were produced in modest‐to‐excellent

  描述了一种高效的方法，用于2-取代的3-氧吲哚与芳族化合物的氧化偶联，形成具有广泛应用范围的2,2-二取代的吲哚-3-酮。这项工作在温和的条件下利用氧气作为末端氧化剂和贱金属催化剂，而不是使用有毒/贵金属试剂和更高分子量的氧化剂。无需预功能化，即可以中等至出色的产率（高达96％）生产四级结构。