di-tert-butyl ((3S,5S)-5-methyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl)dicarbamate | 312330-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl ((3S,5S)-5-methyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl)dicarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,5S)-3-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 312330-10-2
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 344.408
• InChiKey: BMAATOCXKKGYEF-QFYYESIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl ((3S,5S)-5-methyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl)dicarbamate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 manzacidin C
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的全合成及绝对结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002556s
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-5-hydroxy-2-methyl-2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 di-tert-butyl ((3S,5S)-5-methyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的全合成及绝对结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002556s

文献信息

• Formal Total Synthesis of Manzacidin C Based on Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines
  作者：Thu Minh Thi Tong、Takahiro Soeta、Takuya Suga、Keisuke Kawamoto、Yoshihito Hayashi、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02816

  日期：2017.2.17

  An enantioselective formal total synthesis of (+)-manzacidin C is described. A key feature of the synthesis is the construction of two chiral centers via the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of an azomethine imine to methallyl alcohol by the use of (S,S)-DIPT as a chiral auxiliary.

  描述了对映体形式的（+）-甘露糖苷C的正式全合成。合成的关键特征是通过使用（S，S）-DIPT作为手性助剂，通过将甲亚胺亚胺与甲烯丙醇的不对称1,3-偶极环加成反应来构建两个手性中心。
• Remote C–H Hydroxylation by an α-Ketoglutarate-Dependent Dioxygenase Enables Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Manzacidin C and Proline Analogs
  作者：Christian R. Zwick、Hans Renata

  DOI：10.1021/jacs.7b12918

  日期：2018.1.24

  demonstrate the practical utility of this transformation in the concise syntheses of a rare alkaloid, manzacidin C, and densely substituted amino acid derivatives with remarkable step efficiency. This work provides a blueprint for future applications of Fe/αKG hydroxylation in complex molecule synthesis and the development of powerful synthetic paradigms centered on enzymatic C-H functionalization logic

  远端位置的选择性 CH 官能化仍然是有机合成中极具挑战性的问题。尽管大自然已经进化出无数能够实现这一壮举的酶，但它们的合成效用在很大程度上被忽视了。在这里，我们在功能上表征了一种α-酮戊二酸依赖性双加氧酶（Fe/αKG），它选择性地羟基化各种脂肪族氨基酸的 δ 位置。与催化类似反应的其他 Fe/αKG 相比，该酶的动力学分析和底物分析显示出优异的催化效率和底物混杂性。我们证明了这种转化在稀有生物碱、manzacin C 和密集取代的氨基酸衍生物的简洁合成中的实际效用，具有显着的步骤效率。
• Evolution of Biocatalytic and Chemocatalytic C–H Functionalization Strategy in the Synthesis of Manzacidin C
  作者：Christian R. Zwick、Hans Renata

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00248

  日期：2018.7.20

  approaches toward manzacidin C that center on the enzymatic hydroxylation of unprotected l-leucine. This study also resulted in the discovery of novel synthetic methodologies, including a photocatalytic C–H azidation of unprotected amino acids. Additionally, we describe the use of hydroxylated l-leucine in the preparation of various densely substituted pyrrolidines.

  由于其独特的分子结构，在过去的二十年中，甘露糖苷一直是合成研究的重点。在这里，我们描述了两种针对山楂酸C的合成方法，它们以未受保护的1-亮氨酸的酶促羟基化为中心。这项研究还导致发现了新的合成方法，包括未保护氨基酸的光催化C–H叠氮化。另外，我们描述了羟基化的1-亮氨酸在制备各种紧密取代的吡咯烷中的用途。
• Synthesis of manzacidin A and C: efficient construction of quaternary carbon stereocenters bearing nitrogen substituents
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Ken Okumura、Yasunori Matsuda、Tomoyuki Hasegawa、Mitsuhiro Nakamura、Aya Fujimoto、Toshiya Masuda、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1039/c1ob06559a

  日期：——

  An efficient synthetic method for stereoselective construction of asymmetric quaternary carbon stereocenters, bearing nitrogen in the form of Boc-protected allyl amines, has been developed. This methodology is employed in the synthesis of marine alkaloids, manzacidin A and C.

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。
• Total Synthesis and Absolute Structure of Manzacidin A and C
  作者：Kosuke Namba、Tetsuro Shinada、Toshiyuki Teramoto、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ja002556s

  日期：2000.11.1