(R)-N-(3-methoxybenzylidene)isopropylsulfinamide | 1223578-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-(3-methoxybenzylidene)isopropylsulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(E)-3-methoxybenzylidene]-2-propanesulfinamide；(NE,R)-N-[(3-methoxyphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1223578-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: KXHFMBGATXCIKO-INDWDQIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3-methoxybenzylidene)isopropylsulfinamide 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到(R(S),S)-N-[2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化胺的对映发散方法：拟钙剂 NPS R-568 的两种对映体类似物的简明途径

  摘要：

  本文报道了以高度酯选择性方式对拟钙剂 NPS R-569 的三氟甲基化类似物的两种对映异构体的直接和对映发散合成。该合成的特点是通过“DAG 方法”非对映选择性合成 N-（异丙基亚磺酰基）亚胺单元，并将 Ruppert-Prakash 试剂非对映选择性添加到亚胺中作为关键步骤。不需要保护基团，只需六个步骤即可进行原子经济合成。进行CF 3 阴离子与不同N-(异丙基亚磺酰基)亚胺的进一步加成反应以证明亚磺酰基取代基适合完美平衡反应性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901158
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranosyl)isopropylsulfinate 、 3-甲氧基苯甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以83%的产率得到(R)-N-(3-methoxybenzylidene)isopropylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化胺的对映发散方法：拟钙剂 NPS R-568 的两种对映体类似物的简明途径

  摘要：

  本文报道了以高度酯选择性方式对拟钙剂 NPS R-569 的三氟甲基化类似物的两种对映异构体的直接和对映发散合成。该合成的特点是通过“DAG 方法”非对映选择性合成 N-（异丙基亚磺酰基）亚胺单元，并将 Ruppert-Prakash 试剂非对映选择性添加到亚胺中作为关键步骤。不需要保护基团，只需六个步骤即可进行原子经济合成。进行CF 3 阴离子与不同N-(异丙基亚磺酰基)亚胺的进一步加成反应以证明亚磺酰基取代基适合完美平衡反应性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901158

文献信息

• <i>N</i>-Isopropylsulfinylimines as Useful Intermediates in the Synthesis of Chiral Amines:  Expeditive Asymmetric Synthesis of the Calcimimetic (+)-NPS R-568
  作者：Inmaculada Fernández、Victoria Valdivia、Noureddine Khiar

  DOI：10.1021/jo7018703

  日期：2008.1.1

  An efficient and high-yielding approach for the asymmetric synthesis of calcimimetic (+)-NPS R-568 (1) has been developed. The key step of the synthesis is the highly diastereoselective addition of methyl Grignard to the (SS,E)-N-(3-methoxybenzylidene)-2-propanesulfinamide [5(S)], which afforded a single diastereoisomer in high yield in short reaction time

  已经开发了一种高效且高产率的拟钙剂（+）-NPS R-568（1）的不对称合成方法。合成的关键步骤是在（S S，E）-N-（3-甲氧基亚苄基）-2-丙烷亚磺酰胺[5（S） ]中对非对映异构体进行高度非对映选择性加成，从而制得了高收率的单一非对映异构体。反应时间短
• Enantiodivergent Approach to Trifluoromethylated Amines: A Concise Route to Both Enantiomeric Analogues of Calcimimetic NPS R-568
  作者：Inmaculada Fernández、Victoria Valdivia、Ana Alcudia、Ahmed Chelouan、Noureddine Khiar

  DOI：10.1002/ejoc.200901158

  日期：2010.3

  Reported herein is a straightforward and enantiodivergent synthesis of both enantiomers of trifluoromethylated analogues of calcimimetic NPS R-569 in a highly estereoselective manner. The synthesis features a diastereoselective synthesis of the N-(isopropylsulfinyl)imine unit by the "DAG methodology" and a diastereoselective addition of Ruppert-Prakash's reagent to the imine as the key steps. No protecting

  本文报道了以高度酯选择性方式对拟钙剂 NPS R-569 的三氟甲基化类似物的两种对映异构体的直接和对映发散合成。该合成的特点是通过“DAG 方法”非对映选择性合成 N-（异丙基亚磺酰基）亚胺单元，并将 Ruppert-Prakash 试剂非对映选择性添加到亚胺中作为关键步骤。不需要保护基团，只需六个步骤即可进行原子经济合成。进行CF 3 阴离子与不同N-(异丙基亚磺酰基)亚胺的进一步加成反应以证明亚磺酰基取代基适合完美平衡反应性和非对映选择性。