2-(1-(4-chlorobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₈H₁₀ClN₃O
• 分子量: 319.75
• InChiKey: IKKCRMCURCKICQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-chlorobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 、 nitroethylideneoxindole 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到1-benzyl-1''-(4-chlorobenzyl)-5'-nitro-2,2''-dioxodispiro[indoline-3,1'-cyclopentane-2',3''-indoline]-3',3'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在二螺环戊基双氧吲哚的区域选择性和非对映选择性合成中硝基亚烷基氧吲哚与亚亚烷基丙二腈的乙烯基迈克尔加成反应

  摘要：

  硝基亚烷基氧吲哚与异亚烷基丙二腈的 [3+2] 环化反应由插烯迈克尔加成引发，生成具有三个相邻立构中心的 1,2-二螺双氧吲哚。这种区域选择性级联反应也以良好到极好的产率和完全的立体选择性发生。实验结果得到 DFT 计算的支持，包括使用 B3LYP/6-31+g(d,p) 基组的过渡态能量计算。 图形概要 DABCO 介导的硝基亚烷基氧吲哚与亚烷基丙二腈的反应提供了具有高区域选择性和立体选择性的 [3+2] 环化产物。该反应涉及级联 γ 选择性分子间插烯迈克尔加成和分子内迈克尔加成，并导致带有三个连续手性中心的二螺双羟吲哚。DFT 计算支持实验结果。

  DOI：

  10.1007/s12039-022-02122-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)indolin-2-one 、 丙二腈 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(1-(4-chlorobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮与活性亚甲基的铁催化交叉脱氢偶联，直接形成碳-碳双键

  摘要：

  描述了铁催化的C（sp 3）–H / C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联（CDC），可通过4H消除得到烯烃。该方法使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且在温和，无配体和无碱的条件下进行。H 2 O是唯一的副产物。还获得了对官能团的良好耐受性和高产率。初步的机械研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。

  DOI：

  10.1039/c9gc03639c

文献信息

• Iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel condensation reaction using air as an oxidant
  作者：Lu‐Shan Huang、Yi‐Huan Lai、Cheng Yang、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/aoc.4910

  日期：2019.6

  A green and highly efficient iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel tandem reaction for the synthesis of α, β‐unsaturated nitriles from secondary alcohols and malononitrile has been achieved. The reaction performed under mild conditions with air as an oxidant, and provided the corresponding oxidation/Knoevenagel prudocts in good to excellent yields within short times avoiding the use of noble

  实现了绿色高效的铁催化单锅氧化/ Knoevenagel串联反应，可从仲醇和丙二腈合成α，β-不饱和腈。该反应在温和的条件下用空气作为氧化剂进行，避免了使用贵金属催化剂和碱，在短时间内以良好至极好的收率提供了相应的氧化/ Knoevenagel原料。值得注意的是，水是这种方法中唯一的副产物。该反应可以在标准反应条件下以克为单位进行。