benzyl N-[(1R)-1-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyethyl]carbamate | 667870-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1R)-1-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyethyl]carbamate
• CAS: 667870-37-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: KTDQHXLBUSKANL-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1R)-1-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyethyl]carbamate 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-[(2R,3S)-3-hydroxy-6-oxo-1-phenylmethoxyoctadecan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-脱氧脯氨酸的简明和立体选择性合成

  摘要：

  有效的合成（+）-和（-）-脱氧代茶碱是从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中完成的，其中Sharpless不对称二羟基化被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.142
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-ethyl-6-benzyloxy hex-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl N-[(1R)-1-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-脱氧脯氨酸的简明和立体选择性合成

  摘要：

  有效的合成（+）-和（-）-脱氧代茶碱是从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中完成的，其中Sharpless不对称二羟基化被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.142