3-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzylidene)-6-methyl-2-methylsulfanyl-4,6-dihydro-3H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one | 1013367-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzylidene)-6-methyl-2-methylsulfanyl-4,6-dihydro-3H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one
• 英文别名: (4E)-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-6-methyl-2-methylsulfanyl-3-(phenylmethoxymethyl)imidazo[4,5-d]azepin-5-one
• CAS: 1013367-04-8
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 447.558
• InChiKey: DEPWQZBFPFMYOT-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzylidene)-6-methyl-2-methylsulfanyl-4,6-dihydro-3H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成微管稳定海绵生物碱ceratamine A的抗有丝分裂类似物。

  摘要：

  从三溴咪唑开始合成了微管稳定海绵生物碱ceratamine A（1）的抗有丝分裂类似物。合成中的关键步骤是通过乙烯基溴化物和N-甲基酰胺之间的分子内布赫瓦尔德偶联形成氮杂环。这代表了完全不饱和咪唑并[4,5，d]氮杂的首次合成。从合成的ceratamine类似物获得的NMR数据为归属于天然产物的结构提供了支持。

  DOI：

  10.1021/ol7030284
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-benzyloxymethyl-5-(2-bromo-vinyl)-2-methylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl]-3-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-acrylamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzylidene)-6-methyl-2-methylsulfanyl-4,6-dihydro-3H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  合成微管稳定海绵生物碱ceratamine A的抗有丝分裂类似物。

  摘要：

  从三溴咪唑开始合成了微管稳定海绵生物碱ceratamine A（1）的抗有丝分裂类似物。合成中的关键步骤是通过乙烯基溴化物和N-甲基酰胺之间的分子内布赫瓦尔德偶联形成氮杂环。这代表了完全不饱和咪唑并[4,5，d]氮杂的首次合成。从合成的ceratamine类似物获得的NMR数据为归属于天然产物的结构提供了支持。

  DOI：

  10.1021/ol7030284