(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester | 946832-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)carbamate；tert-butyl N-(8-methoxy-2-oxochromen-3-yl)carbamate
• CAS: 946832-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: AMICOIVMMJPSPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到8-methoxy-3-aminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗糖尿病药的选择性杂合香豆素-噻唑烷二酮醛糖还原酶-II 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  噻唑烷二酮 (TZD)、苯并吡喃是经过验证的抑制醛糖还原酶 (ALR2) 活性的支架，它们的结构融合与保留必要片段有助于设计一系列杂化化合物 2-(5-亚环烷基-2,4-二氧噻唑烷-3) -yl)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide ( 10a-n)可更好地抑制 ALR2。通过用 5-亚环烷基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 ( 4a-d ) 的钾盐处理取代的 3-( N-溴乙酰基氨基)香豆素 ( 9a-d ) 合成这些化合物。对 ALR2 的抑制活性的 IC 50值范围为 0.012 ± 0.001 至 0.056 ± 0.007 μM。 N-[(6-溴-3-香豆素基)-2-(5-亚环戊基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)]乙酰胺(10c) ，一端带有亚环戊基，另一端带有6-溴基团end 对 ALR2 显示出更好的抑制特性 (IC 50 = 0.012 μM)

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104970
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-8-methoxy-2H-chromen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗糖尿病药的选择性杂合香豆素-噻唑烷二酮醛糖还原酶-II 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  噻唑烷二酮 (TZD)、苯并吡喃是经过验证的抑制醛糖还原酶 (ALR2) 活性的支架，它们的结构融合与保留必要片段有助于设计一系列杂化化合物 2-(5-亚环烷基-2,4-二氧噻唑烷-3) -yl)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide ( 10a-n)可更好地抑制 ALR2。通过用 5-亚环烷基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 ( 4a-d ) 的钾盐处理取代的 3-( N-溴乙酰基氨基)香豆素 ( 9a-d ) 合成这些化合物。对 ALR2 的抑制活性的 IC 50值范围为 0.012 ± 0.001 至 0.056 ± 0.007 μM。 N-[(6-溴-3-香豆素基)-2-(5-亚环戊基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)]乙酰胺(10c) ，一端带有亚环戊基，另一端带有6-溴基团end 对 ALR2 显示出更好的抑制特性 (IC 50 = 0.012 μM)

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104970

文献信息

• Hydrolysis-free synthesis of 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、Jamie Kendall、C. Chad Warford、Natasha D. Wilkins、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.088

  日期：2007.7

  A commonly encountered problem in the synthesis of 3-aminocoumarins is the formation of 3-hydroxycoumarins. A solution to this problem, which involves non-aqueous formation of the 3-aminocoumarin system, is described.

  3-氨基香豆素的合成中经常遇到的问题是3-羟基香豆素的形成。描述了解决该问题的解决方案，其涉及3-氨基香豆素系统的非水形成。
• An Efficient One-Pot Synthesis of Pyrido[2,3-<i>c</i>]coumarins via Serial Catalysis and Its Application in Concise Formal Synthesis of Santiagonamine
  作者：San Kim、Young Taek Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01654

  日期：2023.11.3

  high-yielding one-pot synthesis of polysubstituted pyrido[2,3-c]coumarins from N-Boc-N-coumarinyl propargylamine derivatives was achieved via serial catalysis using AgSbF6. Using this approach, the concise formal synthesis of santiagonamine was successfully accomplished. This simple and versatile method could be used to increase the potential of the pyrido[2,3-c]coumarin scaffold for diverse synthetic and

  使用AgSbF 6通过串联催化，从N -Boc- N-香豆素基炔丙胺衍生物中多功能、高产率地一锅合成多取代吡啶并[2,3- c ]香豆素。利用该方法，成功完成了圣地亚哥胺的简明形式合成。这种简单且通用的方法可用于增加吡啶并[2,3- c ]香豆素支架在各种合成和生物应用中的潜力。
• Design, synthesis and biological evaluation of selective hybrid coumarin-thiazolidinedione aldose reductase-II inhibitors as potential antidiabetics
  作者：Vijay Kumar Pasala、Gopinath Gudipudi、Venu Sankeshi、Manohar Basude、Rambabu Gundla、Surendar singh Jadav、Burra Srinivas、E. Yadaiah Goud、Devasani Nareshkumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104970

  日期：2021.9

  Thiazolidinediones (TZD), benzopyrans are the proven scaffolds for inhibiting Aldose reductase (ALR2) activity and their structural confluence with the retention of necessary fragments helped in designing a series of hybrid compounds 2-(5-cycloalkylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide (10a-n) for better ALR2 inhibition. The compounds were synthesized by treating substituted

  噻唑烷二酮 (TZD)、苯并吡喃是经过验证的抑制醛糖还原酶 (ALR2) 活性的支架，它们的结构融合与保留必要片段有助于设计一系列杂化化合物 2-(5-亚环烷基-2,4-二氧噻唑烷-3) -yl)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide ( 10a-n)可更好地抑制 ALR2。通过用 5-亚环烷基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 ( 4a-d ) 的钾盐处理取代的 3-( N-溴乙酰基氨基)香豆素 ( 9a-d ) 合成这些化合物。对 ALR2 的抑制活性的 IC 50值范围为 0.012 ± 0.001 至 0.056 ± 0.007 μM。 N-[(6-溴-3-香豆素基)-2-(5-亚环戊基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)]乙酰胺(10c) ，一端带有亚环戊基，另一端带有6-溴基团end 对 ALR2 显示出更好的抑制特性 (IC 50 = 0.012 μM)