5-氨基甲基-2-恶唑烷酮 | 119736-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-氨基甲基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: 5-(aminomethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(S)-aminomethyloxazolidinone；5-(Aminomethyl)-2-oxazolidinone；5-(aminomethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 119736-09-3
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• mdl: MFCD19204102
• 分子量: 116.12
• InChiKey: HUHZAMBLEKHDBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[[3-[3-fluoro-4-(3-methoxy-1-azetidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]azide 、 5-氨基甲基-2-恶唑烷酮 在 钯 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(3-methoxy-1-azetidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Phenyloxazolidinone antimicrobials

  摘要：

  本发明涉及具有吡咯啉基或氮杂环丁基结构的抗菌苯氧唑啉酮化合物。

  公开号：

  US05883093A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯甲基-2-噁唑烷酮 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以0.27 g的产率得到5-氨基甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] RORγ MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE ROR&Ggr;

  摘要：

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其药学上可接受的盐，其中所有取代基在此处定义。该发明包括公式I化合物的立体异构体形式，包括立体异构纯、立体混合和消旋形式，以及其互变异构体。还提供了包含相同化合物的药物组合物。这些化合物和组合物在调节细胞中的RORγ活性的方法以及治疗患有疾病或紊乱的受试者的方法中是有用的，其中受试者在调节RORγ活性方面会从中获益，例如自身免疫和/或炎症性疾病。

  公开号：

  WO2015035278A1
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-[[3-[3-fluoro-4-(3-methoxy-1-azetidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]azide 、 氢气 、 吡啶 、 乙酸酐 在 钯 氮 、 氢气 、 5-氨基甲基-2-恶唑烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 chloroform methanol 作用下， 以 ethyl acetate n-hexane 、 chloroform methanol 、 methanol-dichloromethane 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(3-methoxy-1-azetidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Phenyloxazolidinone antimicrobials

  摘要：

  本发明涉及具有吡咯烷基或氮杂环丙烷基的抗菌苯氧唑啉化合物。

  公开号：

  US05883093A1

文献信息

• Direct Palladium-Catalyzed β-Arylation of Lactams
  作者：Ming Chen、Feipeng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201800958

  日期：2018.3.26

  A direct and catalytic method is reported here for β‐arylation of N‐protected lactams with simple aryl iodides. The transformation is enabled by merging soft enolization of lactams, palladium‐catalyzed desaturation, Ar−X bond activation, and aryl conjugate addition. The reaction is operated under mild reaction conditions, is scalable, and is chemoselective. Application of this method to concise syntheses

  此处报道了一种直接催化方法，用于将N保护的内酰胺与简单的芳基碘化物进行β-芳基化反应。通过合并内酰胺的软烯醇化，钯催化的去饱和，Ar-X键活化和芳基共轭物加成，可以实现该转化。该反应在温和的反应条件下进行，具有可扩展性，并且具有化学选择性。证明了该方法在简明药物相关化合物的合成中的应用。
• Bicyclic oxazine and thiazine oxazolidinone antibacterials
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05952324A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  Phenyloxazolidinone compound of formula (I)or a pharmaceutically acceptable salt thereof characterized by a bicyclic thiazine or oxazine substituent. The compounds are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria such as multiply-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms such as Bacteroides spp. and Clostridia spp. species, and acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  式(I)的苯基噁唑烷酮化合物或其药学上可接受的盐，其特征是具有双环噻嗪或噁唑基团。这些化合物是有用的抗微生物剂，对多种人类和兽医病原体具有有效作用，包括革兰氏阳性厌氧细菌，如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧生物，如Bacteroides属和Clostridia属物种，以及耐酸生物，如结核分枝杆菌、分枝杆菌和分枝杆菌属。
• Antibiotic sulfonylaminocarbonyl activated beta-lactams
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04975538A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  This invention presents novel 2-azetidinone compounds which are useful as antibacterial agents to eradicate or control susceptible microbes of the formula ##STR1## wherein R.sub.401 and R.sub.402 are the same or different and are (a) hydrogen, (b) (C.sub.1 -C.sub.12) alkyl (c) (C.sub.2 -C.sub.8) alkenyl, (d) (C.sub.2 -C.sub.8) alkynyl, (e) (C.sub.3 -C.sub.10) cycloalkyl, (f) phenyl optionally substituted with from one to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, amino, nitro, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, and (C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy, (g) benzyl optionally substituted with from one to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, amino, nitro, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, and (C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy, (h) --CH.sub.2 --O--CO--CH.sub.2 --NHR.sub.420, (i) --CH.sub.2 --O--CO.sub.2 --R.sub.430, (j) --CH.sub.2 F, or (k) --CHF.sub.2 ; wherein R.sub.420 is (a) hydrogen, (b) --COH, or (c) --CO--O--C(CH.sub.3).sub.3 ; wherein R.sub.430 is (C.sub.1 -C.sub.8) alkyl, --(CH.sub.2) .sub.2 OC(O)NH.sub.2, --(CH.sub. 2).sub.2 Cl, --(CH.sub.2).sub.2 OCH.sub.3 or --(CH.sub.2).sub.2 NHCOH; wherein R.sub.300 is an acyl group derived from a carboxylic acid; wherein R.sub.100 is an optionally substituted heterocyclic moiety of Formula 2, 3, 4 or 5 ##STR2##

  这项发明提出了一种新型的2-氮杂环己酮化合物，可用作抗菌剂来根除或控制易感微生物，其化学式为 ##STR1## 其中 R.sub.401 和 R.sub.402 相同或不同，分别为 (a) 氢，(b) (C.sub.1 -C.sub.12) 烷基，(c) (C.sub.2 -C.sub.8) 烯基，(d) (C.sub.2 -C.sub.8) 炔基，(e) (C.sub.3 -C.sub.10) 环烷基，(f) 苯基，可选择地取代为来自卤素、羟基、氨基、硝基、(C.sub.1 -C.sub.4) 烷基和 (C.sub.1 -C.sub.4) 烷氧基的 1 到 3 个取代基，(g) 苄基，可选择地取代为来自卤素、羟基、氨基、硝基、(C.sub.1 -C.sub.4) 烷基和 (C.sub.1 -C.sub.4) 烷氧基的 1 到 3 个取代基，(h) --CH.sub.2 --O--CO--CH.sub.2 --NHR.sub.420，(i) --CH.sub.2 --O--CO.sub.2 --R.sub.430，(j) --CH.sub.2 F，或 (k) --CHF.sub.2；其中 R.sub.420 为 (a) 氢，(b) --COH，或 (c) --CO--O--C(CH.sub.3).sub.3；其中 R.sub.430 为 (C.sub.1 -C.sub.8) 烷基，--(CH.sub.2) .sub.2 OC(O)NH.sub.2，--(CH.sub. 2).sub.2 Cl，--(CH.sub.2).sub.2 OCH.sub.3，或 --(CH.sub.2).sub.2 NHCOH；其中 R.sub.300 为来自羧酸的酰基；其中 R.sub.100 为 Formula 2、3、4 或 5 的可选择取代的杂环基团 ##STR2##
• <i>S,S</i>-Dimethyl Dithiocarbonate:  A Convenient Reagent for the Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Ureas
  作者：Man-kit Leung、Jun-Liang Lai、King-Hang Lau、Hsiao-hua Yu、Hsiang-Ju Hsiao

  DOI：10.1021/jo9522825

  日期：1996.1.1
• 3-Methyl pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-propyl ester 4-(1,2,2-trimethyl-propyl) ester: an exploration of the C-2 position. Part I
  作者：Fabrizio Micheli、Romano Di Fabio、Roberto Benedetti、Anna Maria Capelli、Palmina Cavallini、Paolo Cavanni、Silvia Davalli、Daniele Donati、Aldo Feriani、Sylvie Gehanne、Mahmoud Hamdan、Micaela Maffeis、Fabio Maria Sabbatini、Maria Elvira Tranquillini、Monica Valeria Angela Viziano

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.12.005

  日期：2004.3

  Following the recent disclosure of 3-methyl pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-propyl ester 4-(1,2,2-trimethyl-propyl) ester, a potent and selective mGluR1 non-competitive antagonist, we report here a detailed exploration of the C-2 position of this scaffold with the preparation of differently substituted amides. Great improvement of the pharmacokinetic properties has been achieved through this exercise.