5-(叠氮甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 923276-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-(叠氮甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 5-(azidomethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 923276-78-2
• 化学式: C₄H₆N₄O₂
• mdl: MFCD14652296
• 分子量: 142.117
• InChiKey: FNCOQFNRHPZTOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(叠氮甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50 mg的产率得到5-氨基甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Al-H2O/NaOH 的两室氢化反应：获得药物

  摘要：

  在这项研究中，报道了一种使用两室反应器在短反应时间内进行氢化反应的有效方法。该过程涉及在NaOH存在下使用铝-水异位产生H 2气体。该技术用于还原各种官能团，包括羰基、硝基、烯烃、炔烃和叠氮化物。该方法还用于化学选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物中的双键。该技术的潜力已通过几种关键原材料和上市药物的快速交付得到证明。此外，该方法还进一步扩展到使用D 2 O进行同位素标记。整个过程安全且在标准通风柜环境下操作，确保了有机合成领域研究人员的实用性和便利性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01959
• 作为产物：
  描述：

  5-氯甲基-2-噁唑烷酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(叠氮甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  内酰胺直接钯催化的β-芳基化

  摘要：

  此处报道了一种直接催化方法，用于将N保护的内酰胺与简单的芳基碘化物进行β-芳基化反应。通过合并内酰胺的软烯醇化，钯催化的去饱和，Ar-X键活化和芳基共轭物加成，可以实现该转化。该反应在温和的反应条件下进行，具有可扩展性，并且具有化学选择性。证明了该方法在简明药物相关化合物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201800958

文献信息

• [EN] TRIAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014048065A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Provided are triazole derivatives of Formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase and pharmaceutical composition. The triazole derivatives are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  提供了公式I的三唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂和药物组合物。这些三唑衍生物在治疗和预防由该酶介导的疾病中非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。
• TRIAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS
  申请人：MACHACEK Michelle R.

  公开号：US20150239866A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided are triazole derivatives of Formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase and pharmaceutical composition. The triazole derivatives are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  提供了公式I的三唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂和药物组合物。这些三唑衍生物可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、COPD、类风湿性关节炎和癌症。
• Development and Characterization of Type I, Type II, and Type III LIM-Kinase Chemical Probes
  作者：Thomas Hanke、Sebastian Mathea、Julia Woortman、Eidarus Salah、Benedict-Tilman Berger、Anthony Tumber、Risa Kashima、Akiko Hata、Bernhard Kuster、Susanne Müller、Stefan Knapp

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01106

  日期：2022.10.13

  LIMKs has been linked to the development of diverse diseases, including cancers and cognitive disabilities, but well-characterized inhibitors known as chemical probes are still lacking. Here, we report the characterization of three highly selective LIMK1/2 inhibitors covering all canonical binding modes (type I/II/III) and the structure-based design of the type II/III inhibitors. Characterization of these

  LIMK 是肌动蛋白和微管动力学的重要调节剂，它们在许多细胞过程中发挥着重要作用。LIMKs 的放松管制与多种疾病的发展有关，包括癌症和认知障碍，但仍然缺乏被称为化学探针的充分表征的抑制剂。在这里，我们报告了三种高选择性 LIMK1/2 抑制剂的表征，涵盖所有典型结合模式（I/II/III 型）和 II/III 型抑制剂的基于结构的设计。这些化学探针的表征表明对 LIMK1/2 和所有抑制剂1（LIMKi3；I 型）、48（TH470；II 型）和15（TH257 ）具有低纳摩尔亲和力; III 型）在全面的 scanMAX 激酶选择性面板中显示出出色的选择性。磷酸化蛋白质组学显示，与变构抑制剂相比，I 型和 II 型抑制剂之间存在显着差异15。在脆弱 X 染色体的神经突长出模型等表型分析中，15显示出有前途的活性，表明变构 LIMK 抑制剂可用于治疗这种孤儿病。
• DMAP-catalyzed synthesis of 2-oxazolidinones from corresponding halohydrins using KOCN/DMF
  作者：K. Chinnam Naidu、G. Ravi Babu、L. Gangaiah、K. Mukkanti、G. Madhusudhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.115

  日期：2010.2

  We report facile and simple synthesis of a variety of 2-oxazolidinones from the corresponding halohydrins by reaction with KOCN in DMF catalyzed by DMAP. DMAP and temperature play key roles in enriching the yield of 2-oxazolidinones. A few examples in this Letter are applicable to pharmaceutically important processes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.