(E)-1-(3,3-difluoroprop-1-enyl)-2-methylbenzene | 1438389-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3,3-difluoroprop-1-enyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: (E)-1-(3,3-difluoroprop-1-en-1-yl)-2-methylbenzene；1-[(E)-3,3-difluoroprop-1-enyl]-2-methylbenzene
• CAS: 1438389-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂
• 分子量: 168.186
• InChiKey: CRBUQBKSGIUJEV-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙烯 、 (二氟甲基)三甲基硅烷 在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 特戊酸银 、 四丁基磷酸氢铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(E)-1-(3,3-difluoroprop-1-enyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  与TMSCF2H进行银活化的常规自由基二氟甲基化反应

  摘要：

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202014587

文献信息

• Copper-Mediated Difluoromethylation of (Hetero)aryl Iodides and β-Styryl Halides with Tributyl(difluoromethyl)stannane
  作者：G. K. Surya Prakash、Somesh K. Ganesh、John-Paul Jones、Aditya Kulkarni、Kamil Masood、Joseph K. Swabeck、George A. Olah

  DOI：10.1002/anie.201205850

  日期：2012.11.26

  Owing to their unique properties, molecules containing the difluoromethyl group (CF2H) are of great interest. Tributyl(difluoromethyl)stannane has now been used for the selective and efficient direct ipso difluoromethylation of aryl iodides, heterocyclic iodides, and β‐styryl halides (see scheme). The straightforward preparation of the difluoromethylating reagent makes this approach particularly valuable

  由于其独特的性能，含二氟甲基（CF 2 H）的分子引起了人们的极大兴趣。三丁基（二氟甲基）锡烷现已用于芳基碘化物，杂环碘化物和β-苯乙烯基卤化物的选择性和高效直接ipso二氟甲基化反应（参见方案）。直接制备二氟甲基化试剂使该方法特别有价值。
• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。