1-O-diphenylmethyl-9-O-methylbenanomicin A | 196803-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1-O-diphenylmethyl-9-O-methylbenanomicin A
• 英文别名: (2R)-2-[[(5S,6S)-1-benzhydryloxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6,14-dihydroxy-9,11-dimethoxy-3-methyl-8,13-dioxo-5,6-dihydrobenzo[a]tetracene-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 196803-49-3
• 化学式: C₅₃H₅₃NO₁₉
• 分子量: 1008.0
• InChiKey: DNGQEVDQPOYTQG-BJVOQEJOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-diphenylmethyl-9-O-methylbenanomicin A 在 10% palladium on active carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到9-O-methylbenanomicin A
  参考文献：
  名称：

  Selective Deoxygenation and O-Methylation of Benanomicin A: Synthesis of 9-Deoxy-, 9-0-Methyl- and 14-0-Methylbenanomicin A.

  摘要：

  介绍了对苯氨霉素 A 发色团中的酚羟基进行选择性修饰的方法。用氢化钠/碘甲烷将 1-O-二苯甲基苯甲霉素 A 二苯甲基酯甲基化，可得到 9-O-甲基衍生物，用 HÜNIG'S 碱/噻唑三甲基硅基甲烷可得到 14-O-甲基衍生物。这些化合物对真菌的活性减弱。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.765
• 作为产物：
  描述：

  1-O-diphenylmethylbenanomicin A diphenylmethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-O-diphenylmethyl-9-O-methylbenanomicin A
  参考文献：
  名称：

  Selective Deoxygenation and O-Methylation of Benanomicin A: Synthesis of 9-Deoxy-, 9-0-Methyl- and 14-0-Methylbenanomicin A.

  摘要：

  介绍了对苯氨霉素 A 发色团中的酚羟基进行选择性修饰的方法。用氢化钠/碘甲烷将 1-O-二苯甲基苯甲霉素 A 二苯甲基酯甲基化，可得到 9-O-甲基衍生物，用 HÜNIG'S 碱/噻唑三甲基硅基甲烷可得到 14-O-甲基衍生物。这些化合物对真菌的活性减弱。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.765

文献信息

• Selective Deoxygenation and O-Methylation of Benanomicin A: Synthesis of 9-Deoxy-, 9-0-Methyl- and 14-0-Methylbenanomicin A.
  作者：TOSHIO NISHIZUKA、SEHEI HIROSAWA、MASA HAMADA、SHINICHI KONDO、DAISHIRO IKEDA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.50.765

  日期：——

  The selective modifications of phenolic hydroxy groups in the chromophore of benanomicin A are described. Hydride reduction of 9-O-tosylate with sodium borohydride/nickel chloride led to 9-deoxybenanomicin A. Methylation of 1-O-diphenylmethylbenanomicin A diphenylmethyl ester with sodium hydride/iodomethane gave 9-O-methyl derivative and with HÜNIG'S base/diazotrimethylsilylmethane afforded the 14-O-methyl derivative. These compounds showed the diminished activity against fungi.

  介绍了对苯氨霉素 A 发色团中的酚羟基进行选择性修饰的方法。用氢化钠/碘甲烷将 1-O-二苯甲基苯甲霉素 A 二苯甲基酯甲基化，可得到 9-O-甲基衍生物，用 HÜNIG'S 碱/噻唑三甲基硅基甲烷可得到 14-O-甲基衍生物。这些化合物对真菌的活性减弱。