2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)-5-fluorobenzaldehyde | 1224712-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)-5-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: 5-fluoro 2-(3-phenyl-prop-2-ynyloxy)-benzaldehyde；5-Fluoro-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzaldehyde；5-fluoro-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzaldehyde
• CAS: 1224712-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: VAVBSIYBGATHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)-5-fluorobenzaldehyde 在 C₉H₁₄NO₂S₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(E)-3-benzylidene-6-fluorochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的级联反应涉及未活化炔烃的氢酰化

  摘要：

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。

  DOI：

  10.1021/ja102130s
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)-5-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Aminobutanoic Acid-Based ASCT2 Inhibitors for the Treatment of Non-Small-Cell Lung Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01093

文献信息

• Straightforward synthesis and biological evaluation as topoisomerase I inhibitors and antiproliferative agents of hybrid Chromeno[4,3-b][1,5]Naphthyridines and Chromeno[4,3-b][1,5]Naphthyridin-6-ones
  作者：Endika Martín-Encinas、Gloria Rubiales、Birgitta R. Knudssen、Francisco Palacios、Concepción Alonso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.032

  日期：2019.9

  and reliable synthesis. The subsequent dehydrogenation of the fused tetrahydrochromeno[4,3-b][1,5]naphthyridines and/or tetrahydrochromeno[4,3-b][1,5]naphthyridin-6-ones leads to the formation of the corresponding tetracyclic chromeno[4,3-b][1,5]naphthyridine derivatives and/or chromeno[4,3-b][1,5]naphthyridin-6-ones in quantitative yields. Some of the prepared products showed activity as inhibitors

  这项工作描述了杂合四氢-1,5-萘啶和1,5-萘啶衍生物与杂环（如色烯和色烯-2-酮或香豆素）的合成方法，这些合成方法的收率很高，总收率很高。合成途径涉及功能化醛胺的分子内[4 + 2]环加成反应，该醛基是通过3-氨基吡啶与在邻位含有双或三碳键的醛缩合而获得的，并允许在一个位置选择性生成三个立体中心。简短，高效且可靠的合成。稠合的四氢苯并吡喃并[4,3-的随后脱氢b ] [1,5]萘啶和/或四氢苯并吡喃并[4,3- b] [1,5]萘啶-6-酮导致形成相应的四环chromeno [4,3- b ] [1,5]萘啶衍生物和/或chromeno [4,3- b ] [1,5]萘啶-6-酮的定量收率。一些制备的产物显示出作为拓扑异构酶I（TopI）的抑制剂的活性。此外，已经在源自人肺腺癌（A549）和人卵巢癌（SKOV03）的细胞系以及非癌性肺成纤维细胞系（MRC5）中研究了这些化合物的细胞毒行为。观察到没有细胞毒性。7-苯基-6
• Fused chromeno and quinolino[1,8]naphthyridines: Synthesis and biological evaluation as topoisomerase I inhibitors and antiproliferative agents
  作者：Endika Martín-Encinas、Gloria Rubiales、Birgitta R. Knudsen、Francisco Palacios、Concepción Alonso

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116177

  日期：2021.6

  The synthesis of 1,8-naphthyridine derivatives fused with other heterocycles, such as chromenes and quinolines, as well as their behaviour as topoisomerase I inhibitors is studied. The preparation is carried out through a direct and simple process as an intramolecular [4 + 2] cycloaddition reaction between functionalized aldimines, obtained by the condensation of 2-aminopyridine and unsaturated aldehydes

  研究了与其他杂环（如色烯和喹啉）融合的 1,8-萘啶衍生物的合成，以及它们作为拓扑异构酶 I 抑制剂的行为。该制备是通过直接和简单的方法进行的，即通过 2-氨基吡啶和不饱和醛缩合获得的官能化醛亚胺与烯烃之间的分子内 [4 + 2] 环加成反应。特别是，虽然没有观察到对 chromeno[4,3- b ][1,8] 萘啶稠合杂环有明显的抑制活性，但对喹啉并 [4,3- b ][1,8] 萘啶衍生物观察到了非常不同的结果. 实验分析表明，喹啉[4,3- b][1,8]萘啶抑制拓扑异构酶 I 的酶促反应，就像毒药一样，就像天然的 TopI 抑制剂喜树碱一样。此外，还筛选了对源自人肺腺癌 (A549)、人卵巢癌 (SKOV3) 和非癌性肺成纤维细胞系 (MRC5) 的细胞系的细胞毒性作用。
• Carbocation-Catalyzed Intramolecular and Intermolecular Carbonyl-Alkyne Metathesis Reactions
  作者：Jasnoor S. Mann、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.2c06016

  日期：2023.2.17

  metathesis (CAM) reaction is a versatile, stereoselective, and atom-economical method to access a diverse range of α,β-unsaturated carbonyl compounds, which are useful synthetic precursors and constitute an important structural motif in biologically active substances. In this work, we developed an efficient organic Lewis acid catalytic system to promote both the intramolecular and intermolecular CAM reactions

  羰基-炔烃复分解 (CAM) 反应是一种多功能、立体选择性和原子经济的方法，可用于获取各种 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物是有用的合成前体，构成生物活性物质中的重要结构基序。在这项工作中，我们开发了一种有效的有机路易斯酸催化体系，以促进分子内和分子间 CAM 反应。对于其他已建立的 CAM 催化剂，很少证明这种多功能催化活性。我们的无金属方案应用于广泛的底物，以产生多种有用的有机结构。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade Reaction Involving the Hydroacylation of Unactivated Alkynes
  作者：Akkattu T. Biju、Nathalie E. Wurz、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja102130s

  日期：2010.5.5

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated alkynes to provide alpha,beta-unsaturated ketones is reported. In addition, a rare case of an efficient and selective dually NHC-catalyzed cascade reaction involving the hydroacylation of alkynes and a subsequent intermolecular Stetter reaction allows the formation of chromanones containing a 1,4-diketone moiety.

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。
• Discovery of Novel Aminobutanoic Acid-Based ASCT2 Inhibitors for the Treatment of Non-Small-Cell Lung Cancer
  作者：Lian Qin、Xinying Cheng、Shijiao Wang、Guangyue Gong、Huiyan Su、Huidan Huang、Tian Chen、Davaadagva Damdinjav、Buyankhishig Dorjsuren、Zhiyu Li、Zhixia Qiu、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01093

  日期：2024.1.25