Methyl 4-[({[(2R,4aS,10aS)-7-isopropyl-2,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-yl]methyl}amino)carbonyl]benzoate | 1363415-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[({[(2R,4aS,10aS)-7-isopropyl-2,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-yl]methyl}amino)carbonyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[[(2R,4aS,10aS)-2,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-yl]methylcarbamoyl]benzoate
• CAS: 1363415-82-0
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₃
• 分子量: 447.618
• InChiKey: RKUOWEFVEOZWAA-DOUMQJFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[({[(2R,4aS,10aS)-7-isopropyl-2,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-yl]methyl}amino)carbonyl]benzoate 、 Isobutylmagnesium chloride 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 以94%的产率得到methyl 4-(3-methylbutanoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过将有机金属试剂加入仲酰胺化学选择性合成酮和酮亚胺

  摘要：

  高效和选择性转化的发展在合成化学中至关重要，因为它为复杂分子的全合成开辟了新的可能性。将此类反应应用于酮的合成非常重要，因为该基序可作为合成众多有机功能的手柄。在这种情况下，我们报告了一种基于仲酰胺活化/加成序列的通用化学选择性方法，允许控制分离结构不同的酮和酮亚胺。发现高度亲电子的亚胺酰基三氟甲磺酸酯中间体的产生在观察到的异常官能团耐受性中起关键作用，允许将现成的格氏试剂和二有机锌试剂轻松添加到酰胺中，避免常见的过度加成或还原副反应。该方法已应用于抗肿瘤剂 Bexarotene 类似物的正式合成，以及在一锅法中快速有效地合成不对称二酮。

  DOI：

  10.1038/nchem.1268