L-Leu-L-Ala(P) | 60668-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Leu-L-Ala(P)
• 英文别名: (1R)-1-(L-leucylamino)-ethylphosphonic acid；[(1R)-1-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]ethyl]phosphonic acid
• CAS: 60668-50-0
• 化学式: C₈H₁₉N₂O₄P
• 分子量: 238.224
• InChiKey: BPOGEECQMYCWJL-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Leu-L-Ala(P) 在 maltose binding protein-2-oxoglutarate/Fe(II)-dependent oxygenase DhpJ 作用下， 生成 L-Leu-ΔAla(P)
  参考文献：
  名称：

  重新审视脱氢磷的生物合成揭示了 tRNA 依赖性途径。

  摘要：

  含有 CP 键的生物活性天然产物充当磷酸酯和羧酸的模拟物，从而与这些化合物竞争酶的活性位点。Dehydrophos (DHP) 是一种广谱抗生素，是一种由 Streptomyces luridus 产生的膦酰三肽，其中甘氨酸和亮氨酸与脱氢丙氨酸的氨基膦酸盐类似物 DeltaAla(P) 相连。这种独特的特征与膦酸的单甲基化相结合，使 DHP 成为特洛伊木马类抗生素，因为肽酶介导的水解将释放乙酰膦酸甲酯，这是丙酮酸脱氢酶的有效抑制剂。生物合成基因簇的生物信息学分析表明，DeltaAla(P) 将从 Ser(P)（Ser 的膦酸酯类似物）通过磷酸化和随后的消除产生，并且 DeltaAla(P) 将与 Leu-tRNA(Leu) 浓缩。预计 DhpH 将进行这种消除/连接级联。DhpH 是一种多域蛋白，其中磷酸吡哆醛结合域与与一般控制 nonderepressible-5 (GCN5) 家族相关的

  DOI：

  10.1073/pnas.1303568110
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-L-亮氨酸 在 盐酸 、 氢溴酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-Leu-L-Ala(P)
  参考文献：
  名称：

  Phosphonodipeptides: synthesis and separation of diastereoisomers

  摘要：

  磷酰二肽的不对映异构体混合物，是由来自外消旋二烷基1-氨基烷基膦酸酯的制备而成的，通过离子交换柱色谱法进行分离。发现从二烷基1-氨基烷基膦酸酯中更容易得到磷酰二肽，而不是从相应的游离酸中获得，混合羧酸-碳酸酐法被发现是最有效的方法。

  DOI：

  10.1139/v82-441

文献信息

• Use of the dehydrophos biosynthetic enzymes to prepare antimicrobial analogs of alaphosphin
  作者：Despina J. Bougioukou、Chi P. Ting、Spencer C. Peck、Subha Mukherjee、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1039/c8ob02860e

  日期：——

  enzyme is also tolerant with respect to the amino acid attached to tRNALeu. Using a mutant of leucyl tRNA synthetase that is deficient in its proofreading ability allowed the preparation of a series of aminoacyl-tRNALeu derivatives (Ile, Ala, Val, Met, norvaline, and norleucine). DhpH-C accepted these aminoacyl-tRNA derivatives and condensed the amino acid with l-Ala(P) to form the corresponding phosphonodipeptides

  脱磷生物合成酶DhpH（DhpH-C）的C末端结构域催化Leu-tRNALeu与（R）-1-氨基乙基膦酸酯（丙氨酸的氨基膦酸酯类似物Ala（P））缩合。该反应的产物Leu-Ala（P）是磷酸二肽，一类化合物，以前已被研究用作临床抗生素。在这项研究中，我们表明DhpH-C具有高度的底物耐受性，并且可以将各种氨基膦酸酯（Gly（P），Ser（P），Val（P），1-氨基-丙基膦酸酯和苯基甘氨酸（P））缩合到Leu。而且，该酶对tRNALeu上连接的氨基酸也具有耐受性。使用缺乏校对能力的亮氨酰tRNA合成酶突变体，可以制备一系列氨酰基-tRNALeu衍生物（Ile，Ala，Val，Met，正缬氨酸和正亮氨酸）。DhpH-C接受这些氨基酰基-tRNA衍生物，并将氨基酸与1-Ala（P）缩合形成相应的磷酸二肽。这些肽的一部分显示出抗微生物活性，表明该酶是制备抗微生物肽的通用生物催化剂。我们还研究了来
• Peptide derivatives of phosphonic and phosphinic acids and intermediates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04016148A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  The present disclosure relates to peptide derivatives. More particularly, the disclosure is concerned with peptide derivatives of phosphonic and phosphinic acids, a process for the manufacture thereof and pharmaceutical preparations containing same.

  本公开涉及肽衍生物。更具体地，涉及磷酸和亚磷酸的肽衍生物，其制造过程以及含有它们的制药制剂。
• CH624965
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SELECTIVE GROWTH MEDIA
  申请人：The Newcastle upon Tyne Hospitals National Health Service Trust

  公开号：EP1325024A1

  公开（公告）日：2003-07-09
• US4100275A
  申请人：——

  公开号：US4100275A

  公开（公告）日：1978-07-11