5-(p-tolylethynyl)pyrimidine | 1058710-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-tolylethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-((4-methylphenyl)ethynyl)pyrimidine；5-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]pyrimidine
• CAS: 1058710-38-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: ZOMOIRLSPVPXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 5-(p-tolylethynyl)pyrimidine 在 十二羰基三铁 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以38%的产率得到3-(pyrimidin-5-yl)-4-p-tolylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有生物意义的3,4-二芳基取代的琥珀酰亚胺和马来酰亚胺：铁催化羰基化的应用

  摘要：

  描述了通过钯催化的Sonogashira反应和铁催化的双羰基化反应的简单的两步法合成反式-3,4-二取代的琥珀酰亚胺。原位氧化脱氢得到相应的3,4-二芳基马来酰亚胺。通过从容易获得的芳基和杂芳基卤化物开始，可以良好的收率和选择性获得各种新的具有生物活性的3,4-双吲哚基马来酰亚胺的类似物和衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201000369
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 Pd(t-Bu₃P)2 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(p-tolylethynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  mGluR5 变构部分拮抗剂的合成和 SAR 导联：对 5-（苯乙炔基）嘧啶支架进行轻微结构修饰，对药理学进行意外调制。

  摘要：

  本信函描述了基于 5-（苯乙炔基）嘧啶支架的 mGluR5 变构部分拮抗剂先导物的合成和 SAR，通过迭代模拟库方法开发。通过对远端苯环的轻微结构修饰，类似物表现出从 mGluR5 部分拮抗到完全拮抗/负变构调节到正变构调节的一系列药理活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.091

文献信息

• A novel polymer containing phosphorus–nitrogen ligands for stabilization of palladium nanoparticles: an efficient and recyclable catalyst for Suzuki and Sonogashira reactions in neat water
  作者：M. Gholinejad、F. Hamed、P. Biji

  DOI：10.1039/c5dt01642h

  日期：——

  having an average diameter of 2–3 nm. The thermally stable heterogeneous catalyst was successfully applied in Suzuki–Miyaura and copper-free Sonogashira–Hagihara coupling reactions of aryl halides under low palladium loading conditions. Reactions were proceeded in neat water without using any organic co-solvents. The catalyst was successfully recycled for the sample Suzuki–Miyaura reaction nine consecutive

  一种含有磷和氮配体的新型聚合物已成功合成，表征并用于稳定平均粒径为2-3 nm的高度单分散的钯纳米颗粒。热稳定的非均相催化剂已成功应用于铃木–宫浦和低钯负载条件下芳基卤化物的无铜Sonogashira – Hagihara偶联反应。反应在纯水中进行，无需使用任何有机助溶剂。该催化剂连续九次成功地循环用于Suzuki-Miyaura反应样品，且催化活性下降幅度很小。
• Synthesis and SAR of a mGluR5 allosteric partial antagonist lead: Unexpected modulation of pharmacology with slight structural modifications to a 5-(phenylethynyl)pyrimidine scaffold
  作者：Sameer Sharma、Alice L. Rodriguez、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.091

  日期：2008.7

  This Letter describes the synthesis and SAR, developed through an iterative analogue library approach, of a mGluR5 allosteric partial antagonist lead based on a 5-(phenylethynyl)pyrimidine scaffold. With slight structural modifications to the distal phenyl ring, analogues demonstrated a range of pharmacological activities from mGluR5 partial antagonism to full antagonism/negative allosteric modulation

  本信函描述了基于 5-（苯乙炔基）嘧啶支架的 mGluR5 变构部分拮抗剂先导物的合成和 SAR，通过迭代模拟库方法开发。通过对远端苯环的轻微结构修饰，类似物表现出从 mGluR5 部分拮抗到完全拮抗/负变构调节到正变构调节的一系列药理活性。
• Assemblies of Copper Ferrite and Palladium Nanoparticles on Silica Microparticles as a Magnetically Recoverable Catalyst for Sonogashira Reaction under Mild Conditions
  作者：Mohammad Gholinejad、Jahantab Ahmadi

  DOI：10.1002/cplu.201500015

  日期：2015.6

  iodides and bromides under heterogeneous and phosphine-free reaction conditions. The reactions proceed at 50 °C with a low loading of palladium catalyst. The magnetically recoverable catalyst is recycled successfully for five consecutive runs with very small drops in catalytic activity.

  成功制备了组装在二氧化硅微粒上的铁氧体铜和钯纳米粒子，并通过扫描电子显微镜，透射电子显微镜，电子分散X射线分析，X射线衍射，热重分析，原子吸收光谱和红外研究对其进行了表征。该催化剂可有效地用于多相和无膦反应条件下的芳基碘化物和溴化物的Sonogashira偶联反应。反应在50℃下以低负载的钯催化剂进行。磁性可回收的催化剂连续五个连续运行成功地循环了，而催化活性却很小。
• Highly water-dispersible magnetite nanoparticle supported-palladium–β-cyclodextrin as an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions
  作者：H. Salemi、B. Kaboudin、F. Kazemi、T. Yokomatsu

  DOI：10.1039/c6ra04575h

  日期：——

  supporting a palladium–β-cyclodextrin complex as an efficient catalyst in Suzuki–Miyaura and Sonogashira carbon–carbon coupling reactions. The magnetite nanoparticle supporting catalyst was characterized by FT-IR, CHN, EDS, TGA, XRD, TEM and VSM. The prepared catalyst displayed excellent activity for a wide range of substrates in aqueous solution under mild reaction conditions. The reusability of the magnetite

  我们在这里报告了一种新型的高度水分散性和可回收磁铁矿，它支持钯-β-环糊精配合物，可作为铃木-宫浦和Sonogashira碳-碳偶联反应中的有效催化剂。通过FT-IR，CHN，EDS，TGA，XRD，TEM和VSM对磁铁矿纳米颗粒负载催化剂进行了表征。所制备的催化剂在温和的反应条件下对水溶液中的多种底物均表现出优异的活性。磁铁矿负载钯-β-环糊精纳米催化剂的可重复使用性已成功进行了五次检测，但催化活性略有下降。
• Efficient Synthesis of Biologically Interesting 3,4-Diaryl-Substituted Succinimides and Maleimides: Application of Iron-Catalyzed Carbonylations
  作者：Saisuree Prateeptongkum、Katrin Marie Driller、Ralf Jackstell、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201000369

  日期：2010.8.16

  A straightforward two‐step synthesis of trans‐3,4‐disubstituted succinimides through a palladium‐catalyzed Sonogashira reaction and an iron‐catalyzed double carbonylation is described. In situ oxidative dehydrogenation gave the corresponding 3,4‐diarylmaleimides. By starting from readily available aryl and heteroaryl halides, a variety of new analogues and derivatives of bioactive 3,4‐bisindolylmaleimides

  描述了通过钯催化的Sonogashira反应和铁催化的双羰基化反应的简单的两步法合成反式-3,4-二取代的琥珀酰亚胺。原位氧化脱氢得到相应的3,4-二芳基马来酰亚胺。通过从容易获得的芳基和杂芳基卤化物开始，可以良好的收率和选择性获得各种新的具有生物活性的3,4-双吲哚基马来酰亚胺的类似物和衍生物。