Ethyl 5-methyl-2-phenylhex-4-enoate | 22596-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 5-methyl-2-phenylhex-4-enoate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-2-phenylhex-4-enoate
• CAS: 22596-49-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: XPJRMRRDDWSZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-methyl-2-phenylhex-4-enoate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-4,4-dimethylnaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BiIII三氟甲磺酸酯催化的有效分子内氢芳基化

  摘要：

  带有不饱和侧链的未活化芳族化合物在三氟甲磺酸铋 (III) 催化的原子经济、环境友好的过程中以良好的收率提供四氢萘和苯并丁二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100213
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Ethyl 5-methyl-2-phenylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  BiIII三氟甲磺酸酯催化的有效分子内氢芳基化

  摘要：

  带有不饱和侧链的未活化芳族化合物在三氟甲磺酸铋 (III) 催化的原子经济、环境友好的过程中以良好的收率提供四氢萘和苯并丁二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100213

文献信息

• Efficient Intramolecular Hydroarylation Catalysed by BiIII Triflate
  作者：Bastien Cacciuttolo、Sophie Poulain-Martini、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201100213

  日期：2011.7

  Non-activated aromatic compounds bearing unsaturated side-chains afford tetralin and benzosuberan derivatives in good yields in an atom-economic, environmentally friendly process catalysed by bismuth(III) trifluromethanesulfonate.

  带有不饱和侧链的未活化芳族化合物在三氟甲磺酸铋 (III) 催化的原子经济、环境友好的过程中以良好的收率提供四氢萘和苯并丁二烯衍生物。
• Access to Polycyclic Derivatives by Triflate-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation
  作者：Bastien Cacciuttolo、Sophie Poulain-Martini、Fabien Fontaine-Vive、Mahmoud Ali Hussein Abdo、Hussein El-Kashef、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201402972

  日期：2014.11

  An efficient and versatile synthesis of indane, tetralin and benzosuberan derivatives has been developed; the synthesis starts from nonactivated aromatic compounds bearing unsaturated side chains and is a bismuth(III) or indium(III) trifluoromethanesulfonate-catalysed atom-economic process. A variety of polycyclic compounds have been isolated in high yields. Lactonisation could be observed for esters

  茚满、四氢萘和苯并舒茚衍生物的高效和多功能合成已被开发出来；该合成从带有不饱和侧链的未活化芳族化合物开始，是铋 (III) 或三氟甲磺酸铟 (III) 催化的原子经济过程。已以高产率分离出多种多环化合物。通过烯烃与酯基之一之间的路易斯酸催化反应，可以观察到具有 2,2-二取代末端烯烃的酯的内酯化。