3-carboxy-3-phenylpyrrolidin-2-one | 167398-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-carboxy-3-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 2-oxo-3-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 167398-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: CFOIMHMPNAAQRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-3-phenylpyrrolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以261 mg的产率得到3-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  环的大小对硫代内酰胺硫化物收缩反应结果的影响。双环烯酮S，N-乙缩醛和硫代异氰酸酯的分离

  摘要：

  之间的反应 溴丙二酸二乙酯 和 3-苯基吡咯烷-2-硫酮通过Eschenmoser硫化物收缩产生乙烯基的氨基甲酸酯。然而，在3-取代的哌啶-2-硫酮中，硫保留在产物中，并形成了一系列双环杂环，包括双环烯酮S，N-乙缩醛（2-亚烷基-1,3-噻唑烷酮-4-酮）和分离出稳定的thioisomünchnones。一种新型的二聚乙烯酮S，N-乙缩醛的特征在于X射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/b103560f
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 、 碳酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-carboxy-3-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New pyrrolidin-, piperidin- and azepin-2-oxocarboxylic acid esters are preferential M1, M3 muscarinic antagonists. Synthesis and bronchospasmolytic activity

  摘要：

  A series of new 3-tropanol and 3-quinuclidinol esters of phenyl-substituted pyrrolidin-, piperidin- and azepin-2-oxocarboxylic acid were synthesized and tested for antimuscarinic activity. The compounds showed a preferential in vitro activity at M(1) and M(3) receptor subtypes and an interesting activity profile in vivo. A potential use as selective bronchospasmolytic agents has been suggested for selected compounds.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90068-x

文献信息

• New pyrrolidin-, piperidin- and azepin-2-oxocarboxylic acid esters are preferential M1, M3 muscarinic antagonists. Synthesis and bronchospasmolytic activity
  作者：E Cereda、A Ezhaya、E Bellora、GB Schiavi、A Sagrada、HN Doods、A Donetti

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90068-x

  日期：1994.1

  A series of new 3-tropanol and 3-quinuclidinol esters of phenyl-substituted pyrrolidin-, piperidin- and azepin-2-oxocarboxylic acid were synthesized and tested for antimuscarinic activity. The compounds showed a preferential in vitro activity at M(1) and M(3) receptor subtypes and an interesting activity profile in vivo. A potential use as selective bronchospasmolytic agents has been suggested for selected compounds.
• Influence of ring size on the outcome of sulfide contraction reactions with thiolactams. Isolation of bicyclic ketene S,N-acetals and thioisomünchnones
  作者：Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Christiaan W. van der Westhuyzen、Manuel A. Fernandes

  DOI：10.1039/b103560f

  日期：——

  Reaction between diethyl bromomalonate and 3-phenylpyrrolidine-2-thione yielded a vinylogous urethane by the Eschenmoser sulfide contraction. However, with 3-substituted piperidine-2-thiones, sulfur was retained in the products, and a range of bicyclic heterocycles, including bicyclic ketene S,N-acetals (2-alkylidene-1,3-thiazolidin-4-ones) and stable thioisomünchnones, was isolated. A novel dimeric

  之间的反应 溴丙二酸二乙酯 和 3-苯基吡咯烷-2-硫酮通过Eschenmoser硫化物收缩产生乙烯基的氨基甲酸酯。然而，在3-取代的哌啶-2-硫酮中，硫保留在产物中，并形成了一系列双环杂环，包括双环烯酮S，N-乙缩醛（2-亚烷基-1,3-噻唑烷酮-4-酮）和分离出稳定的thioisomünchnones。一种新型的二聚乙烯酮S，N-乙缩醛的特征在于X射线晶体学。