5-氯-1,2,3-噻二唑 | 4113-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-1,2,3-噻二唑
• 中文别名: 6-醛基喹啉；6-喹啉甲醛
• 英文名称: 5-chloro-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 5-chloro-[1,2,3]thiadiazole；5-chloro-[1,2,4]-thiadiazole；5-Chlor-1,2,3-thiadiazol；5-chlorothiadiazole
• CAS: 4113-57-9
• 化学式: C₂HClN₂S
• mdl: MFCD00202243
• 分子量: 120.562
• InChiKey: HOMSOWZTBJWNHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.7016 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

化学性质：淡黄色的液体，沸点为58-62℃/3.99kPa。

用途：用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1,2,3-噻二唑 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-Azido-[1,2,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Gerrit, L'abbe; Deketele, Martine; Vanderstede, Els, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 2, p. 163 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,2,3-噻二唑 在 盐酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 生成 5-氯-1,2,3-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  962.吡啶-4-羧酰肼的同类物。第二部分 1,2,3-噻二唑的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005166

文献信息

• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009055696A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。
• Design, synthesis and biological activities of novel 1,2,3-thiadiazole derivatives containing oxime ether
  作者：Wei-li Dong、Hong-wei Yao、Zheng-ming Li、Wei-guang Zhao

  DOI：10.3184/030823408x303998

  日期：2008.3

  A series of novel 2-methoxyimino-1,2,3-thiadiazole-5-acetamide derivatives were synthesised. Their structures were identified by means of elemental analysis, IR, 1H NMR and MS spectra. The preliminary biological activity tests showed that some of the compounds showed some fungicidal activity.

  合成了一系列新型 2-甲氧基亚氨基-1,2,3-噻二唑-5-乙酰胺衍生物。它们的结构通过元素分析、IR、1H NMR和MS谱进行鉴定。初步生物活性试验表明，部分化合物显示出一定的杀菌活性。
• N-15 NMR analysis of 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Gerrit L'abbé、Pieter Delbeke、Lieve Bastin、Wim Dehaen、Suzanne Toppet

  DOI：10.1002/jhet.5570300201

  日期：1993.3

  The 15N nmr spectra of a series of 1,2,3-thiadiazoles reveal the strong influence of substituents at C-5 on the N-2 resonance. Upon methylation, the two thiadiazole nitrogen resonances are shielded, but the most dramatic shift is observed for the methylated nitrogen, Δδ > 140 ppm. The 15N chemical shifts of some mesoionic thiadiazoles were also determined and explained by the dual effect of 5-substitution

  一系列1,2,3-噻二唑的15 N nmr光谱揭示了C-5处取代基对N-2共振的强烈影响。甲基化后，两个噻二唑氮的共振被屏蔽，但是对于甲基化的氮，观察到最剧烈的变化，Δδ> 140 ppm。还通过5-取代和成盐的双重作用确定并解释了某些中离子噻二唑的15 N化学位移。通过消除这些影响，发现15 N的10和11化学位移是不寻常的，并反映了噻戊二烯的特性。
• Process for making 5-amino-1,2,3-thiadiazoles
  申请人：Schering AG

  公开号：US04113733A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  5-amino-1,2,3-thiadiazoles of the formula ##STR1## are made by reacting halogenoacetaldehydes of the formula X--CH.sub.2 --CH.dbd.O II with hydrazine derivatives of the formula H.sub.2 N--NH--COR III preferably in an aqueous medium or in a mixture of an aqueous medium with organic solvents so as to form acylhydrazones of the formula X--CH.sub.2 --CH.dbd.N--CH--CO--R IV whereupon the latter are reacted with thionylchloride of the formula SOCl.sub.2 V whereby 5-halogeno-1,2,3-thiadiazoles are formed which are then reacted with ammonia preferably in the presence of a catalyst such as a mineral acid or Lewis acid whereby the desired product is obtained. The products are useful in making plant protection agents and herbicides such as the 1,2,3-thiadiazolyl-urea derivatives.

  公式：##STR1## 本发明提供了一种制备式为##STR1##的5-氨基-1,2,3-噻二唑的方法，该方法通过将式X-CH.sub.2-CH.dbd.O II的卤代乙醛与式H.sub.2N-NH-COR III的腙衍生物在水介质或水介质与有机溶剂混合物中反应，以形成式X-CH.sub.2-CH.dbd.N-CH-CO-R IV的酰肼，然后将其与式SOCl.sub.2 V的氯化硫酰反应，形成5-卤代-1,2,3-噻二唑，然后在催化剂的存在下，例如矿酸或路易斯酸的存在下，将其与氨反应，从而得到所需的产物。所得产物可用于制备植物保护剂和除草剂，例如1,2,3-噻二唑基脲衍生物。
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE ?-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030811A3

  公开（公告）日：2010-08-12

表征谱图