3-(3-chlorobenzylidene)indolin-2-one | 339558-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorobenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[(3-chlorophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 339558-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: DMIDZRHQUJIHLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorobenzylidene)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.36h， 生成 tert-butyl 7a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2a-(3-chlorobenzyl)-2,2-diphenyl-2a,7a-dihydrooxeto[2,3-b]indole-7(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚烯醇醚的微流可见光-帕特诺-布奇反应

  摘要：

  从具有流动性的羟吲哚开始：羟吲哚烯醇醚参与了微流体可见光Paternò–Büchi过程，从而以高收率和高选择性将生物相关杂环核心的C2-C3功能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001057
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 3-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-chlorobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚烯醇醚的微流可见光-帕特诺-布奇反应

  摘要：

  从具有流动性的羟吲哚开始：羟吲哚烯醇醚参与了微流体可见光Paternò–Büchi过程，从而以高收率和高选择性将生物相关杂环核心的C2-C3功能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001057

文献信息

• Catalytic Asymmetric <i>exo′</i> ‐Selective [3+2] Cycloaddition for Constructing Stereochemically Diversified Spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]s
  作者：Atsuko Awata、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/chem.201201249

  日期：2012.7.2

  The first catalytic asymmetric exo′‐selective [3+2] cycloaddition of methyleneindolinones with iminoesters was achieved for construction of novel diastereomers of spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]. By using the imidazoline–aminophenol‐ligand complex [Ni(OAc)2–(L1)], the reaction proceeds in the stepwise Michael–Mannich reaction to give the exo′ adducts as stable isomers (see scheme).

  第一催化不对称 外切'与iminoesters methyleneindolinones的-选择性[3 + 2]环加成物用于建筑螺新颖非对映体[吡咯烷-3,3'-吲哚]的实现。通过使用咪唑啉-氨基苯酚-配体配合物[Ni（OAc）2-（L1）]，该反应以逐步的Michael-Mannich反应进行，得到了exo'加合物，为稳定的异构体（参见方案）。
• A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole
  作者：Tai-Ping Du、Gang-Guo Zhu、Jian Zhou

  DOI：10.2174/157017812800167420

  日期：2012.3.1

  Benzylamine in combination with acetic acid was identified as a powerful catalyst for the condensation of oxindole with aldehydes, acetone or cyclic ketones. A variety of 3-alkyloxindoles could be readily prepared in 10 mmol scale via the sequential benzylamine acetate catalyzed condensation of oxindoles with aldehydes (or ketones) and conjugate reduction by NaBH4.

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。
• Photoredox asymmetric catalytic enantioconvergent substitution of 3-chlorooxindoles
  作者：Guangkuo Zeng、Yunqiang Li、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc05304b

  日期：——

  An enantioconvergent substitution of 3-substituted 3-chlorooxindoles with N-aryl glycines under visible light irradiation is reported. A transition-metal-free cooperative catalysis platform with a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) as a photoredox catalyst and a chiral Brønsted acid catalyst is effective for these transformations, which involve a single-electron transfer redox step and an enantioselective

  报道了在可见光照射下用N-芳基甘氨酸对映体对3-取代的3-氯氧吲哚的对映体会聚取代。具有二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和手性布朗斯台德酸催化剂的无过渡金属协同催化平台对于这些转化有效，这些转化涉及单电子转移氧化还原步骤和对映选择性自由基偶联。可以以高收率和对映选择性直接合成各种有价值的手性3-氨基亚甲基-3-取代的羟吲哚。
• Construction of indeno[1,2-<i>a</i>]fluorene <i>via</i> domino reaction of 1,3-indanedione and 3-arylideneindolin-2-ones or chalcones
  作者：Jun Cao、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9ob01779h

  日期：——

  the base promoted domino reaction of 1,3-indanedione with 3-arylideneindolin-2-ones. The domino reaction in different solvents selectively gave carbamato- or amino-substituted indeno[1,2-a]fluorene in satisfactory yields. Additionally, a similar domino reaction of 1,3-indanediones with chalcones also gave polysubstituted indeno[1,2-a]fluorenes in high yields. The reaction mechanism is believed to proceed

  通过1，3-茚满二酮与3-芳基吲哚-2-酮的碱促进的多米诺反应，成功开发了一种新型的茚并[1,2-a]芴衍生物的有效合成方案。在不同溶剂中的多米诺反应以令人满意的产率选择性地产生了氨基甲酸酯基或氨基取代的茚并[1,2-a]芴。另外，1，3-茚二酮与查耳酮的类似多米诺反应也以高收率得到多取代的茚并[1,2-a]芴。据信该反应机理是通过碱促进的1，3-茚满二酮的二聚，迈克尔缩合，环合，吲哚-2-酮的开环和芳构化过程来进行的。
• PyBidine-Cu(OTf)₂-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition with Imino Esters: Harmony of Cu-Lewis Acid and Imidazolidine-NH Hydrogen Bonding in Concerto Catalysis
  作者：Takayoshi Arai、Hiroki Ogawa、Atsuko Awata、Makoto Sato、Megumi Watabe、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1002/anie.201410782

  日期：2015.1.26

  (PyBidine)–Cu(OTf)2 complex catalyzing the endo‐selective [3+2] cycloaddition of nitroalkenes with imino esters was applied to the reaction of methyleneindolinones with imino esters to afford spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]s in up to 98 % ee. X‐ray crystallographic analysis of the PyBidine–Cu(OTf)2 complex and DFT calculations suggested that an intermediate Cu enolate of the imino ester reacts with

  将亚硝基酯与亚氨基酯的内选择性[3 + 2]环加成反应的双（咪唑烷）吡啶（PyBidine）–Cu（OTf）2络合物用于亚甲基吲哚酮与亚氨基酯的反应，得到螺[吡咯烷丁-3]， 3'-羟吲哚] s最高可达98％ee。对PyBidine–Cu（OTf）2配合物的X射线晶体分析和DFT计算表明，亚氨基酯的中间体铜烯酸酯与硝基烯烃或亚甲基吲哚酮反应，后者通过与PyBidine–Cu（OTf）的氢键结合而被激活。2催化剂。