methyl (1S)-6-methoxy-1,10-dimethyl-3,4-dihydro-2H-anthracene-1-carboxylate | 213455-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl (1S)-6-methoxy-1,10-dimethyl-3,4-dihydro-2H-anthracene-1-carboxylate
• CAS: 213455-33-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: KLASIOXKLSVFBI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S)-6-methoxy-1,10-dimethyl-3,4-dihydro-2H-anthracene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,1,10-trimethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Skeletal Rearrangements of Ring C Aromatic Diterpenoids

  摘要：

  通过重排 13-甲氧基托塔拉-5,8,11,13-四烯-7α-醇 (2) 而得到的萘衍生物的结构 13-甲氧基托塔拉-5,8,11,13-四烯-7α-醇 (2) 的结构已修订为 5-(5′-异丙基-6′-甲氧基-2′-甲基-1′-萘基)-2-甲基戊-2-烯(7)。 (7).13-甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯（4）的一个次要氧化产物被确认为 确定为 4-甲氧基-3,3-二甲基-7-(1′,3′,3′-三甲基-2′-氧代环己基)异苯并呋喃-1(3H)-酮(16)。 (16) 并通过 X 射线晶体学确认了其结构。甲基 12-甲氧基十二碳-8,11,13-三烯-19-酸甲酯（12）已转化为一种 中间体，用于合成线性二萜伞形酮 [3-(1′-羟基-1′-甲基乙基)-5,5,9-三甲基-5,6,7,8-四氢蒽-1,2-二酮] (15) 的中间体。 (15).

  DOI：

  10.1071/c97198
• 作为产物：
  描述：

  甲基 O-甲基罗汉松酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 methyl (1S)-6-methoxy-1,10-dimethyl-3,4-dihydro-2H-anthracene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Skeletal Rearrangements of Ring C Aromatic Diterpenoids

  摘要：

  通过重排 13-甲氧基托塔拉-5,8,11,13-四烯-7α-醇 (2) 而得到的萘衍生物的结构 13-甲氧基托塔拉-5,8,11,13-四烯-7α-醇 (2) 的结构已修订为 5-(5′-异丙基-6′-甲氧基-2′-甲基-1′-萘基)-2-甲基戊-2-烯(7)。 (7).13-甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯（4）的一个次要氧化产物被确认为 确定为 4-甲氧基-3,3-二甲基-7-(1′,3′,3′-三甲基-2′-氧代环己基)异苯并呋喃-1(3H)-酮(16)。 (16) 并通过 X 射线晶体学确认了其结构。甲基 12-甲氧基十二碳-8,11,13-三烯-19-酸甲酯（12）已转化为一种 中间体，用于合成线性二萜伞形酮 [3-(1′-羟基-1′-甲基乙基)-5,5,9-三甲基-5,6,7,8-四氢蒽-1,2-二酮] (15) 的中间体。 (15).

  DOI：

  10.1071/c97198