N-[5-chloro-4-(3-fluoroanilino)-9H-pyrimido[4,5-b]indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide | 1428324-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[5-chloro-4-(3-fluoroanilino)-9H-pyrimido[4,5-b]indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1428324-79-1
• 化学式: C₂₁H₁₉ClFN₅O
• 分子量: 411.866
• InChiKey: PEJVLEHFOXMTEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-chloro-4-(3-fluoroanilino)-9H-pyrimido[4,5-b]indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide 在 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 14.0h， 以70%的产率得到5-chloro-4-N-(3-fluorophenyl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  5-氯-N4-取代的苯基-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2,4-二胺作为血管内皮生长因子受体-2抑制剂和抗血管生成剂的合成和生物活性

  摘要：

  抑制受体酪氨酸激酶 (RTK) 信号通路是开发新型抗癌药物的重要领域。许多多激酶抑制剂 (MKI) 最近已被批准用于治疗癌症。血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 是肿瘤血管生成的主要介质。为了开发 ATP 竞争性 VEGFR-2 选择性抑制剂，设计了 5-氯-N 4 -取代的苯基-9 H-嘧啶并[4,5 - b ]吲哚-2,4-二胺支架。目标化合物的合成涉及N- (4,5-dichloro-9 H - pyrimido[4,5- b]indol-2-yl)-2,2-二甲基丙酰胺）作为常见的中间体。普通中间体的 4-氯基被适当取代的苯胺亲核置换，得到目标化合物。生物学评估表明，化合物5是一种有效的选择性 VEGFR-2 抑制剂，可与舒尼替尼和司马替尼相媲美。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.040
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 N-(4,5-dichloro-9H-pyrimido[4,5-b]indol-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-[5-chloro-4-(3-fluoroanilino)-9H-pyrimido[4,5-b]indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  5-氯-N4-取代的苯基-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2,4-二胺作为血管内皮生长因子受体-2抑制剂和抗血管生成剂的合成和生物活性

  摘要：

  抑制受体酪氨酸激酶 (RTK) 信号通路是开发新型抗癌药物的重要领域。许多多激酶抑制剂 (MKI) 最近已被批准用于治疗癌症。血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 是肿瘤血管生成的主要介质。为了开发 ATP 竞争性 VEGFR-2 选择性抑制剂，设计了 5-氯-N 4 -取代的苯基-9 H-嘧啶并[4,5 - b ]吲哚-2,4-二胺支架。目标化合物的合成涉及N- (4,5-dichloro-9 H - pyrimido[4,5- b]indol-2-yl)-2,2-二甲基丙酰胺）作为常见的中间体。普通中间体的 4-氯基被适当取代的苯胺亲核置换，得到目标化合物。生物学评估表明，化合物5是一种有效的选择性 VEGFR-2 抑制剂，可与舒尼替尼和司马替尼相媲美。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.040