trans-4-Aethoxycarbonyl-5-phenyl-Δ²-oxazolin | 27772-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-Aethoxycarbonyl-5-phenyl-Δ²-oxazolin
• 英文别名: Ethyl 5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 27772-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: MXSRZRKMXPOOIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以64%的产率得到trans-4-Aethoxycarbonyl-5-phenyl-Δ²-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2和CuCl促进异氰基乙酸酯与α，β-不饱和羰基化合物的醛醇缩合反应

  摘要：

  通过化学计算量的ZnCl 2或催化量的CuCl / Et 3 N（1：1）促进异氰基乙酸乙酯与α，β-不饱和羰基化合物的反应，得到中等程度的5-烯基-4-羰基乙氧基恶唑啉（3）产量。通过钯催化剂将恶唑啉（3）转化为2-甲氨基-2,4-链二烯酸乙酯（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98925-1

文献信息

• ZnCl2 and CuCl promoted aldol reactions of isocyanoacetate with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yoshihiko Ito、Takaharu Matsuura、Takeo Saegusa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98925-1

  日期：——

  Reaction of ethyl isocyanoacetate with α,β-unsaturated carbonyl compounds was promoted by a stoichiometric amount of ZnCl2 or a catalytic amount of CuCl/Et3N (1:1) to give 5-alkenyl-4-carboethoxyoxazolines (3) in moderate yields. The oxazolines (3) were converted by palladium catalyst to 2-formamino-2,4-alkadienoic acid ethyl esters (5).

  通过化学计算量的ZnCl 2或催化量的CuCl / Et 3 N（1：1）促进异氰基乙酸乙酯与α，β-不饱和羰基化合物的反应，得到中等程度的5-烯基-4-羰基乙氧基恶唑啉（3）产量。通过钯催化剂将恶唑啉（3）转化为2-甲氨基-2,4-链二烯酸乙酯（5）。