2'-bromo-2-chloro-6-(p-tolylsulfinyl)-1,1'-biphenyl | 1421371-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-2-chloro-6-(p-tolylsulfinyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-1-chloro-3-(4-methylphenyl)sulfinylbenzene；2-(2-bromophenyl)-1-chloro-3-(4-methylphenyl)sulfinylbenzene
• CAS: 1421371-10-9；1421371-11-0
• 化学式: C₁₉H₁₄BrClOS
• 分子量: 405.743
• InChiKey: AKXWDJZHLNREDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-2-chloro-6-(p-tolylsulfinyl)-1,1'-biphenyl 在 苯基锂 、 二氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(R_a)-2'-bromo-6-chlorobiphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于Arynes的联芳基化合物的无过渡金属对位选择性合成

  摘要：

  联芳基的模块化方法：可以在无过渡金属的芳基-芳基偶合的基础上制备高对映体富集的联苯，然后进行高效脱对称或脱硫和化学选择性官能化（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202739
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯-2-碘苯 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2'-bromo-2-chloro-6-(p-tolylsulfinyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  基于Arynes的联芳基化合物的无过渡金属对位选择性合成

  摘要：

  联芳基的模块化方法：可以在无过渡金属的芳基-芳基偶合的基础上制备高对映体富集的联苯，然后进行高效脱对称或脱硫和化学选择性官能化（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202739

文献信息

• Transition-Metal-Free Atropo-Selective Synthesis of Biaryl Compounds Based on Arynes
  作者：Frédéric R. Leroux、Anaïs Berthelot、Laurence Bonnafoux、Armen Panossian、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/chem.201202739

  日期：2012.11.5

  A modular way towards biaryls: Highly enantioenriched biphenyls can be prepared based on a transition‐metal‐free aryl–aryl coupling followed by efficient desymmetrization or deracemization and chemoselective functionalization (see scheme).

  联芳基的模块化方法：可以在无过渡金属的芳基-芳基偶合的基础上制备高对映体富集的联苯，然后进行高效脱对称或脱硫和化学选择性官能化（请参见方案）。
• Multi-nuclear NMR of axially chiral biaryls in polypeptide orienting solvents: spectral discriminations and enantiorecognition mechanisms
  作者：Philippe Berdagué、Jose-Enrique Herbert-Pucheta、Vishwajeet Jha、Armen Panossian、Frédéric R. Leroux、Philippe Lesot

  DOI：10.1039/c5nj01434d

  日期：——

  The analytical potential of multinuclear NMR using chiral liquid crystals to discriminate between enantiomers of axially chiral biaryls is explored.

  探索使用手性液晶的多核NMR的分析潜力，以区分轴向手性联苯的对映异构体。