5-chlorochromane-3-carboxylic acid | 1269695-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-chlorochromane-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-chlorochroman-3-carboxylic acid；5-Chlorochroman-3-carboxylic acid；5-chloro-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxylic acid
• CAS: 1269695-63-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: LJVZJTXYAQJLQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorochromane-3-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 二氯乙酸 、 sodium nitrate 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-chloro-N,N-dimethyl-6-nitrochroman-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Binding Testing of N1-Alkylamino-Substituted 2-Aminobenzimidazole Analogues Targeting the Hepatitis C Virus Internal Ribosome Entry Site

  摘要：

  我们合成了一系列 2-氨基苯并咪唑类似物，并测试了它们与丙型肝炎病毒（HCV）内部核糖体进入位点（IRES）中先前确定的病毒翻译抑制剂 RNA 靶点的结合情况。新抑制剂化合物的合成采用了一种高度趋同的策略，该策略允许以较高的总产率（8 个步骤，4-22%）加入不同的三级氨基取代基。结构-活性关系（SAR）研究的重点是在抑制剂结合部位与 RNA 主干发生氢键作用的叔胺取代基。SAR 研究进一步与硅学对接实验相关联。类似化合物显示出良好的活性（半数最大有效浓度，EC50：21-89µM）。合成的类似物的结构及其结合模式的相关性为探索选择性靶向 HCV IRES IIa 亚域所需的参数提供了机会，该亚域在 HCV 翻译过程中起着 RNA 构象转换的作用。

  DOI：

  10.1071/ch19526
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 sodium amalgam 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-chlorochromane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient New Route to Dihydropyranobenzimidazole Inhibitors of HCV Replication

  摘要：

  最近发现了一类二氢吡喃苯并咪唑抑制剂，具有以新方式对抗丙型肝炎病毒（HCV）的作用，它们与病毒RNA高度保守的5'非翻译区的IRES-IIa亚域结合，从而阻止核糖体启动翻译。然而，这些化合物的合成报道过程漫长且产率较低， intermediates的纯化则相当麻烦，而且该合成路线不利于库的构建。我们报告了一种精简的合成途径，能够显著提高产率，并且大多数中间体是晶体。此外，关键的可变侧链在合成后期引入，使得容易合成类似物以优化抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16010281

文献信息

• Structure-based virtual screening of unbiased and RNA-focused libraries to identify new ligands for the HCV IRES model system
  作者：Elisabeth Kallert、Laura Almena Rodriguez、Jan-Åke Husmann、Kathrin Blatt、Christian Kersten

  DOI：10.1039/d3md00696d

  日期：——

  Using structure-based virtual screening, FRET and MST assays, novel ligands of the hepatitis C virus internal ribosome entry site were identified. This proof-of-concept study demonstrated the feasibility of RNA–ligand docking for hit identification.