5-氯-1-(苯基甲氧基甲基)嘧啶-2-酮 | 88045-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯-1-(苯基甲氧基甲基)嘧啶-2-酮
• 英文名称: 1-benzyloxymethyl-5-chloro-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-benzyloxymethyl-5-chloropyrimidin-2(1H)-one；2(1H)-Pyrimidinone, 5-chloro-1-[(phenylmethoxy)methyl]-；5-chloro-1-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 88045-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: BKTMESLAEXVFDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-(苯基甲氧基甲基)嘧啶-2-酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-benzyloxymethyl-5-chloro-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基和炔基三异丙氧基钛试剂在嗪的区域选择性碳-碳键形成中的作用

  摘要：

  吡啶的4位区域选择性芳基化是由DDQ连续脱氢和1位取代基裂解后，芳基三异丙氧基钛试剂与N-异丁氧基羰基-或N-甲硅烷氧基甲基-3-氰基吡啶鎓盐之间的1：1加合物形成而引起的。在4位上形成新的C bondC键的完全区域选择性导致芳基和苯基乙炔基三异丙氧基钛试剂与嘧啶2（1 H）-酮之间形成加合物。乙炔基三异丙氧基钛与新的CC键形成在6位上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80015-8
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-methylthiomethylether 在 sodium disulfite 、 磺酰氯 、 四乙基氯化铵 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5-氯-1-(苯基甲氧基甲基)嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Benneche, Tore; Strande, Per; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, p. 448 - 454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethynyltriisopropoxytitanium reactions with pyrimidinones
  作者：Frode Rise、David Grace、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80007-x

  日期：1988.1

  pyrimidin-2(1H)-ones with exclusive carbon-carbon bond formation at C(6). The products after quenching ethynylmagnesium bromide with chlorotriisopropoxytitanium at −10°C are the mesityl oxide adducts with the pyrimidinones with the new carbon-carbon bond at C(6). Mesityl oxide, as its lithium enolate at −80°C, forms a mixture of the 3,4- and the 3,6-dihydro-isomeric adducts. High resolution NMR was used for the structure

  乙炔基锂和氯三异丙氧基钛在-80°C下原位生成乙炔基三异丙氧基钛。它与嘧啶2-2 （1 H）-形成加合物，并在C（6）处形成唯一的碳-碳键。乙炔基溴化镁在-10°C下用三异丙氧基氯淬灭后的产物是与嘧啶酮具有C（6）处新碳-碳键的异亚丙基丙酮加合物。亚甲三醇氧化物在-80℃下为烯醇锂，形成3，4-和3，6-二氢-异构体加合物的混合物。高分辨率NMR用于结构分配。
• Substituted pyrimidin-2-ones and the salts thereof
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04539324A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein X represents halogen or trifluoromethyl; R.sup.1 and R.sup.2, independently represent hydrogen or lower alkyl; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each represent hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, lower alkenoyl, C.sub.7-16 aralkyl or C.sub.6-10 aryl or a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring; one or both of R.sup.4 and R.sup.5 may also represent aroyl groups; Z represents an oxygen atom or a sulfur atom or oxide thereof or a group NR.sup.6 (wherein R.sup.6 is as defined for R hereinafter or represents the group COR.sup.7 in which R.sup.7 represents hydrogen or optionally substituted aryl, heterocyclic, aralkyl, lower alkyl or lower alkoxy group; and R represents a C.sub.6-10 carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group containing a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from O, N and S and optionally carries a fused ring which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more C.sub.1-4 alkyl or phenyl groups said groups being optionally substituted; and where acid or basic groups are present, the salts thereof are useful in combating abnormal cell proliferation. The compounds of the invention are prepared by inter alia alkylation, ring closure and oxidation.

  通式化合物：##STR1## 其中 X 代表卤素或三氟甲基；R.sup.1 和 R.sup.2，独立地代表氢或较低的烷基；R.sup.3、R.sup.4 和 R.sup.5，可以相同也可以不同，每个代表氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷酰基、较低的烯酰基、C.sub.7-16 芳基烷基或 C.sub.6-10 芳基或一个 5-9 成员的不饱和或芳香杂环；R.sup.4 和 R.sup.5 中的一个或两个也可以代表芳酰基；Z 代表氧原子或硫原子或其氧化物或一个基团 NR.sup.6（其中 R.sup.6 如下文中对 R 定义或代表基团 COR.sup.7，其中 R.sup.7 代表氢或可选择取代的芳基、杂环、芳基烷基、较低的烷基或较低的烷氧基；R 代表 C.sub.6-10 碳环芳基或含有 5-9 成员不饱和或芳香杂环的杂环基，该环包含一个或多个来自 O、N 和 S 的杂原子，并且可选择携带一个融合环，该碳环芳基或杂环基可携带一个或多个 C.sub.1-4 烷基或苯基，所述基团可选择取代；当存在酸性或碱性基团时，其盐在对抗异常细胞增殖方面是有用的。本发明的化合物通过烷基化、环闭合和氧化等方法制备。
• Regioselectivity in reactions of alkynylmetal complexes with pyrimidinones
  作者：Frode Rise、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80160-1

  日期：1985.8

  Regioselectivity is observed in 11-adduct formation between phenylethynyltriisopropoxytitanium and 2(1/H)-pyrimidinones; the new carbon-carbon bond is formed at C(4). In contrast the 3,4- and 3,6-dihydro products are formed together from the corresponding magnesium and lithium reagents, but from the magnesium compound the major product is the 3,6-dihydro isomer. Ethynylmagnesium bromide gives equimolar

  在苯基乙炔基三异丙氧基钛与2（1 / H）-嘧啶酮之间的11加合物形成中观察到区域选择性。新的碳-碳键在C（4）处形成。相反，由相应的镁和锂试剂一起形成3，4-和3，6-二氢产物，但是由镁化合物形成的主要产物是3，6-二氢异构体。乙炔基溴化镁产生等摩尔量的3,4-和3,6-二氢异构体。产物的脱氢得到炔基化的芳族杂环。
• Rise, Frode; Undheim, Kjell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1997 - 2000
  作者：Rise, Frode、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Keilen, Gunnar; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 8, p. 577 - 580
  作者：Keilen, Gunnar、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——