Ethyl 4-(4-nitrobenzoyl)-3-isoxazolecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 4-(4-nitrobenzoyl)-3-isoxazolecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-nitrobenzoyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₆
• 分子量: 290.232
• InChiKey: LVVTZZUEWXLBSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(dimethylamino)-3-(4-nitrobenzoyl)-2-oxobut-3-enoate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到Ethyl 4-(4-nitrobenzoyl)-3-isoxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发从 β-烯氨基二酮区域选择性合成四个系列区域异构体异恶唑的方法†

  摘要：

  报告了四种方法，用于从 β-烯氨基二酮和盐酸羟胺的环缩合反应中区域选择性合成四种区域异构体异恶唑。通过改变反应条件和底物结构来实现区域化学控制。用于获得 4,5-二取代、3,4-二取代和 3,4,5-三取代区域异构体异恶唑的温和反应条件，以及产品的药理和合成潜力，使这些新方法非常强大。

  DOI：

  10.1039/c7ra13343j

文献信息

• Tunable Key [3 + 2] and [2 + 1] Cycloaddition of Enaminones and α-Diazo Compounds for the Synthesis of Isomeric Isoxazoles: Metal-Controlled Selectivity
  作者：Wenli Song、Yunyun Liu、Nan Yan、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00636

  日期：2023.3.31

  esters/ketones, and t-butyl nitrite (TBN) for the switchable synthesis of isomeric isoxazoles have been realized. The catalysis with Cu(II) salt provides 3,4-disubsituted isoxazoles via [3 + 2] cycloaddition. On the other hand, the catalysis of Ag(I) with identical substrates leads to isomeric isoxazoles with reversed C3 and C4 substitution based on a key [2 + 1] cycloaddition.

  实现了烯胺酮、α-重氮酯/酮和亚硝酸叔丁酯 (TBN)的三组分反应，用于异构异恶唑的可转换合成。Cu(II) 盐的催化通过 [3 + 2] 环加成提供 3,4-二取代的异恶唑。另一方面，具有相同底物的 Ag(I) 的催化作用导致基于键 [2 + 1] 环加成具有反向 C3 和 C4 取代的异恶唑异构体。