(S(S),2S,2'R)-ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)-2-[3,3-dimethyl-1-(p-toluenesulfinyl)aziridin-2-yl]acetate | 1365548-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S(S),2S,2'R)-ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)-2-[3,3-dimethyl-1-(p-toluenesulfinyl)aziridin-2-yl]acetate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-2-[(2R)-3,3-dimethyl-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]aziridin-2-yl]acetate
• CAS: 1365548-30-6
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 474.624
• InChiKey: QTBPIICWJDVGTO-NEUXERASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(S),2S,2'R)-ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)-2-[3,3-dimethyl-1-(p-toluenesulfinyl)aziridin-2-yl]acetate 在 水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.2h， 生成 (2S,3R)-1-diphenylmethyl-4,4-dimethyl-3-(p-toluenesulfonylamino)azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过在α-氯-N-亚磺酰亚胺上的曼尼希型加成 ，与氮丙啶-，氮杂环丁烷-和γ-内酯骨架不对称合成α，β-二氨基酸衍生物†

  摘要：

  通过N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯在手性α-氯-Np-甲苯磺酰亚胺基上的非对映选择性曼尼希型反应，有效地不对称合成新的手性γ-氯-α，β-二氨基酸衍生物。基，LDA或将LiHMDS，用于甘氨酸烯醇化物的形成的影响，是非常重要的用于反- /顺式的曼尼期型反应的-diastereoselectivity。事实证明，γ-氯代-α，β-二氨基酸衍生物是环向光学纯的抗-和顺式-β，γ-叠氮基-α-氨基酯闭环以及随后的环转化为反式的极好的基石。-3-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸衍生物和α，β-二氨基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c2ob06637h
• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸乙酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (S(S),2S,2'R)-ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)-2-[3,3-dimethyl-1-(p-toluenesulfinyl)aziridin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过在α-氯-N-亚磺酰亚胺上的曼尼希型加成 ，与氮丙啶-，氮杂环丁烷-和γ-内酯骨架不对称合成α，β-二氨基酸衍生物†

  摘要：

  通过N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯在手性α-氯-Np-甲苯磺酰亚胺基上的非对映选择性曼尼希型反应，有效地不对称合成新的手性γ-氯-α，β-二氨基酸衍生物。基，LDA或将LiHMDS，用于甘氨酸烯醇化物的形成的影响，是非常重要的用于反- /顺式的曼尼期型反应的-diastereoselectivity。事实证明，γ-氯代-α，β-二氨基酸衍生物是环向光学纯的抗-和顺式-β，γ-叠氮基-α-氨基酯闭环以及随后的环转化为反式的极好的基石。-3-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸衍生物和α，β-二氨基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c2ob06637h